octyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,4-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 314038-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: octyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,4-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 314038-29-4
• 化学式: C₃₂H₅₀O₁₇
• 分子量: 706.739
• InChiKey: JFULSYYESYEGJQ-PDTCQLQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  214.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,4-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium bromate 、 sodium dithionite 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 octyl 2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)]-2,4-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  高效实用的3,6-支链寡糖合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了3-锅和6-OH差异保护的糖合成子的一锅形成。利用这一新发现制备了甘露吡喃糖基五糖和葡糖吡喃糖基六糖。

  DOI：

  10.1021/ol000243w
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-2-octoxy-6-(trityloxymethyl)oxane-3,4,5-triol 在 吡啶 、 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氯化铁 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 octyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,4-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  高效实用的3,6-支链寡糖合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了3-锅和6-OH差异保护的糖合成子的一锅形成。利用这一新发现制备了甘露吡喃糖基五糖和葡糖吡喃糖基六糖。

  DOI：

  10.1021/ol000243w