2-benzoyl-3-phenyl-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid monomethyl ester | 40616-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-3-phenyl-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid monomethyl ester
• 英文别名: (1R,2R,3S)-2-Benzoyl-3-phenyl-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid methyl ester
• CAS: 40616-05-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O₅
• 分子量: 324.333
• InChiKey: PYGMVDIFBHTHJU-ZRGWGRIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-3-phenyl-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid monomethyl ester 在 草酰氯 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  催化分子内酮卤酰化可实现环丙基酮的立体选择性杂解裂解，具有超越电子学的增强反应性和区域选择性

  摘要：

  通过构象邻近驱动、Pd(II) 或 Cu(I) 催化的分子内酮卤酰化、环丙基酮的区域和立体选择性杂裂开环 1,5-卤酰化，将氧碳正离子活化和路易斯酸配位活化整合在一起，包括那些具有弱单烷基供体的化合物已被开发用于合成有价值的α-季卤代-γ-丁烯内酯。邻位羧酸和酮受体不再只是旁观激活剂。此外，无论取代基（甚至是丙二酸）的电子性质如何，该反应都提供恒定的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01241
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl trans-2-benzoyl-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到2-benzoyl-3-phenyl-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化分子内酮卤酰化可实现环丙基酮的立体选择性杂解裂解，具有超越电子学的增强反应性和区域选择性

  摘要：

  通过构象邻近驱动、Pd(II) 或 Cu(I) 催化的分子内酮卤酰化、环丙基酮的区域和立体选择性杂裂开环 1,5-卤酰化，将氧碳正离子活化和路易斯酸配位活化整合在一起，包括那些具有弱单烷基供体的化合物已被开发用于合成有价值的α-季卤代-γ-丁烯内酯。邻位羧酸和酮受体不再只是旁观激活剂。此外，无论取代基（甚至是丙二酸）的电子性质如何，该反应都提供恒定的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01241