3-p-fluorophenyl-2H-1λ6-benzo[e][1,2]thiazine 1,1-dioxide | 1296783-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-p-fluorophenyl-2H-1λ6-benzo[e][1,2]thiazine 1,1-dioxide
• CAS: 1296783-63-5
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO₂S
• 分子量: 275.303
• InChiKey: DYAPBBQQKHSDFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-p-fluorophenyl-2H-1λ6-benzo[e][1,2]thiazine 1,1-dioxide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 (R,S)-JosiPhos 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、2.84 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以99%的产率得到3,4-dihydro-3-phenyl-2H-1λ6-p-fluoro-benzo[e][1,2]thiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Pd-catalyzed hydrogenation of enesulfonamides

  摘要：

  使用钯（OCOCF3）2/二膦络合物作为催化剂，对环烯磺胺进行不对称氢化，可生成手性环磺酰胺，ee高达 98%。

  DOI：

  10.1039/c1cc10313j
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-2-[2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl]benzenesulfonamide 在 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-p-fluorophenyl-2H-1λ6-benzo[e][1,2]thiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Pd-catalyzed hydrogenation of enesulfonamides

  摘要：

  使用钯（OCOCF3）2/二膦络合物作为催化剂，对环烯磺胺进行不对称氢化，可生成手性环磺酰胺，ee高达 98%。

  DOI：

  10.1039/c1cc10313j

文献信息

• N-Unsubstituted 1,2-benzothiazine 1,1-dioxides: Pd-catalyzed one-pot sonochemical access and in silico / in vitro evaluation against MtbCM
  作者：Narender Addu、Hinuja Miriyala、Ravikumar Kapavarapu、Sunder Kumar Kolli、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137345

  日期：2024.4

  studies suggested that all the synthesized compounds interacted with the loop near the active site of Mtb chorismate mutase or MtbCM. Indeed, these compounds showed H-bonding with residues in the hinge region of the active site loop and the benzothiazine 1,1-dioxide moiety was responsible for H-bonding with GLU68, SER70 and GLY71 residues. Three compounds e.g. 3d, 3e and 3f interacted well with MtbCM

  报道了Pd 催化的一锅声化学合成，然后对一系列N-未取代的 1,2-苯并噻嗪 1,1-二氧化物衍生物进行了计算机和体外评估。该合成涉及在(PPh 3 ) 4 Pd、CuI、ZnCl 2和Et 3 N存在下超声辅助2-碘苯磺酰胺与末端炔烃的偶联环化，以73-80%的产率提供预期产物。这是通过Pd 催化的偶联环化策略在单锅中获得N-未取代的 1,2-苯并噻嗪 1,1-二氧化物的第一个例子。此外，使用温和条件和超声波作为绿色能源是该方法的主要特点。计算机研究表明，所有合成的化合物都与Mtb分支酸变位酶或Mtb CM活性位点附近的环相互作用。事实上，这些化合物显示出与活性位点环铰链区的残基形成氢键，并且苯并噻嗪1,1-二氧化物部分负责与GLU68、SER70和GLY71残基形成氢键。三种化合物例如3d、3e和3f通过上述氢键与Mtb CM良好地相互作用，并且它们的方向似乎很大程度上受到与LEU65