N-(2-cinnamoylphenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide | 1399086-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(2-cinnamoylphenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 1399086-46-4
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₄S
• 分子量: 393.463
• InChiKey: VBCPHZKGCJHDEA-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cinnamoylphenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide 在 ferric(III) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  Nazarov cyclization of 1,4-pentadien-3-ols: preparation of cyclopenta[b]indoles and spiro[indene-1,4′-quinoline]s

  摘要：

  第一个由Lewis酸催化的1,4-戊二烯-3-醇分子内中断的Nazarov环化反应被描述了。

  DOI：

  10.1039/c5cc08596a
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-(2-cinnamoylphenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Nazarov cyclization of 1,4-pentadien-3-ols: preparation of cyclopenta[b]indoles and spiro[indene-1,4′-quinoline]s

  摘要：

  第一个由Lewis酸催化的1,4-戊二烯-3-醇分子内中断的Nazarov环化反应被描述了。

  DOI：

  10.1039/c5cc08596a

文献信息

• An Organocatalytic Cascade Approach toward Polysubstituted Quinolines and Chiral 1,4-Dihydroquinolines-Unanticipated Effect of N-Protecting Groups
  作者：Xinshuai Zhang、Xixi Song、Hao Li、Shilei Zhang、Xiaobei Chen、Xinhong Yu、Wei Wang

  DOI：10.1002/anie.201202161

  日期：2012.7.16

  of a divergent organocatalytic aza‐Michael/aldol cascade process toward quinolines and 1,4‐dihydroquinolines depends on the choice of the N‐protecting group (see scheme; TEA=triethylamine, TMS=trimethylsilyl). Use of an electron‐donating sulfonyl group results in an unanticipated aza‐Michael/aldol/aromatization cascade to give polysubstituted quinolines (right). In contrast, chiral 1,4‐dihydroquinolines

  保护问题：有机合成的有机催化氮杂Michael / aldol级联反应向喹啉和1,4-二氢喹啉的反应取决于N保护基的选择（参见方案; TEA =三乙胺，TMS =三甲基甲硅烷基）。给电子的磺酰基的使用会导致意料之外的氮杂-迈克尔/羟醛/芳香化反应级联反应，生成多取代的喹啉（右图）。相反，手性的1,4-二氢喹啉具有吸电子磺酰基（左）。