(2R)-1,2-diphenyl-1-pentanone | 1418731-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R)-1,2-diphenyl-1-pentanone
• 英文别名: (2R)-1,2-diphenylpentan-1-one
• CAS: 1418731-60-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: XNKCGQLMBAAZNI-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1,2-diphenyl-1-pentanone 在 RuCl₂[(S)-(DM-SEGPHOS)][(S)-DAIPEN] 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 42.75h， 生成 (1S,2S)-1,2-二苯基丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  自由空间和构象控制对水溶性有机胶囊中光学纯α-烷基脱氧安息香素光产物选择性的作用

  摘要：

  已经在水中的八酸（OA）胶囊中研究了在激发后产生Norrish I型和II型反应产物的光学纯α-烷基脱氧安息香素。产物的分布不同于有机溶剂中的分布，并且还取决于α-烷基链的长度。最重要的是，形成了在由Norrish I型反应产生的三重对自由基的有机溶剂中未形成的重排产物，其产率取决于烷基链长。在有机溶剂中，由于笼型寿命短于三重自由基对与单重自由基对的系统间穿越（ISC）所需的时间，因此不会发生带有或不带有初级自由基对（苯乙酰基和苄基）重排的重组。–8 s（ISC所需的时间）与我们以前的光物理研究一致，该研究表明胶囊在微秒的时间范围内部分打开和关闭。

  DOI：

  10.1021/jo3023928
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 正丁基锂 、 (2R,2'R)-diethyl 2,2'-{[2-(diacetoxy)iodo-1,3-phenylene]bis(oxy)}dipropanoate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R)-1,2-diphenyl-1-pentanone
  参考文献：
  名称：

  手性高价碘试剂的对映选择性氧化重排。

  摘要：

  已经开发了立体选择性的高价碘促进的1，1-二取代的烯烃的氧化重排。这种实际上简单的方案无需使用易得的烯烃中的过渡金属即可提供对映体富集的α-芳基化酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201504844

文献信息

• Structurally Defined α-Tetralol-Based Chiral Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Tobias Hokamp、Thomas Wirth

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01315

  日期：2019.7.5

  A novel class of chiral hypervalent iodine reagents containing an α-tetralol scaffold is introduced. Iodine triacetate is employed in a key step as a highly selective and efficient iodinating reagent for a short and convenient synthesis of iodine(III) derivatives. Solid-state X-ray analyses offer valuable structural information, while reactivities and stereoselectivities are investigated in three model

  介绍了一种新型的含有α-四醇支架的手性高价碘试剂。三乙酸碘在关键步骤中用作高度选择性和高效的碘化试剂，可用于简短方便地合成碘（III）衍生物。固态X射线分析提供了有价值的结构信息，同时在三种模型反应中研究了反应性和立体选择性。
• Chiral Ligands in Hypervalent Iodine Compounds: Synthesis and Structures of Binaphthyl‐Based λ ³ ‐Iodanes
  作者：Huaiyuan Zhang、Rodrigo A. Cormanich、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.202103623

  日期：2022.1.24

  Contained chirality: Novel binaphthyl-based chiral hypervalent iodine(III) reagents are presented with the chirality contained only in the ligand. These have been characterized by X-ray analysis, and all derivatives show the prominent reactivities of hypervalent iodine reagents. Due to their limited stability in solution, they are inefficient chiral iodine(III) derivatives.

  包含手性：新型基于联萘的手性高价碘（III）试剂具有仅包含在配体中的手性。这些已通过 X 射线分析进行了表征，并且所有衍生物都显示出高价碘试剂的突出反应性。由于它们在溶液中的稳定性有限，它们是低效的手性碘 (III) 衍生物。
• Alternative Strategies with Iodine: Fast Access to Previously Inaccessible Iodine(III) Compounds
  作者：Tobias Hokamp、Leonardo Mollari、Lewis C. Wilkins、Rebecca L. Melen、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/anie.201804642

  日期：2018.7.2

  conditions by using iodine triacetates as reagents. The oxidative step is decoupled from the synthesis of hypervalent iodine(III) reagents, which can now be prepared conveniently in a one‐pot synthesis for subsequent reactions without prior purification. The chemistry of iodine triacetates was also expanded to heteroatom ligand exchanges to form novel inorganic hypervalent iodine compounds.

  通过使用三乙酸碘盐作为试剂，可以在温和条件下一步将非碘代芳烃轻松，选择性地转化为（二乙酰氧基碘）芳烃。氧化步骤与高价碘（III）试剂的合成脱钩，现在可以方便地通过一锅合成法制备高价碘（III）试剂，用于后续反应而无需事先纯化。三乙酸碘的化学作用也扩展到了杂原子配体交换，从而形成了新型的无机高价碘化合物。
• Electron-Deficient Chiral Lactic Acid-Based Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Jihan Qurban、Mohamed Elsherbini、Thomas Wirth

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01571

  日期：2017.11.17

  Novel electron-deficient chiral hypervalent iodine reagents were prepared in good overall yields. The reactivity and stereoselectivity of these reagents in oxidative rearrangements of alkenes to α-aryl ketones were investigated. The results show that the new reagents have good reactivity and generate products with high enantiomeric excess.

  以良好的总收率制备了新型的缺电子手性高价碘试剂。研究了这些试剂在烯烃氧化成α-芳基酮的氧化重排中的反应性和立体选择性。结果表明，新试剂具有良好的反应活性，并产生对映体过量较高的产物。
• Chiral Iodotriptycenes: Synthesis and Catalytic Applications
  作者：Nasim Khan、Katsunori Itaya、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/open.202200145

  日期：2022.7

  AbstractNew iodotriptycenes, including some chiral derivatives, have been synthesised, and their catalytic potential towards oxidative transformations has been investigated. The enantioselectivities observed in the products using chiral iodotriptycene catalysts are low, probably owing to the large distances between the coordinating groups and the iodine moieties in these compounds.