(2R,2'R)-diethyl 2,2'-{[2-(diacetoxy)iodo-1,3-phenylene]bis(oxy)}dipropanoate | 1255651-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,2'R)-diethyl 2,2'-{[2-(diacetoxy)iodo-1,3-phenylene]bis(oxy)}dipropanoate
• 英文别名: (R,R)-1,3-di(1-(methoxycarbonyl)ethoxy)-2-iodobenzene；dimethyl-2,2'-((2-(diacetoxy-λ³-iodanyl)-1,3-phenylene)bis(oxy))(2R,2'R)-dipropionate；dimethyl 2,2'-((2-(diacetoxy-l3-iodaneyl)-1,3-phenylene)bis(oxy))(2R,2'R)-dipropionate；dimethyl 2,2'-((2-(diacetoxy-λ3-iodaneyl)-1,3-phenylene)bis(oxy))(2R,2'R)dipropionate；(R,R)-1,3-di(1-(methoxycarbonyl)ethoxy)-2-(diacetoxyiodo)benzene；methyl (2R)-2-[2-(diacetyloxy-lambda3-iodanyl)-3-[(2R)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]oxyphenoxy]propanoate；methyl (2R)-2-[2-(diacetyloxy-λ3-iodanyl)-3-[(2R)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]oxyphenoxy]propanoate
• CAS: 1255651-84-3
• 化学式: C₁₈H₂₃IO₁₀
• 分子量: 526.279
• InChiKey: JEOJBTIFFGPWRI-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2'R)-diethyl 2,2'-{[2-(diacetoxy)iodo-1,3-phenylene]bis(oxy)}dipropanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到(2R,2'R)-2,2'-(2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy)dipropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂的立体选择性酮重排

  摘要：

  描述了在原酸酯存在下碘（III）介导的芳基酮重排的第一个立体选择性形式。反应产物α-芳基化酯是生物活性化合物（如布洛芬）合成中非常有用的中间体。使用基于手性乳酸的碘（III）试剂，产品选择性高达73％  ee。

  DOI：

  10.1002/chem.201603022
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 碘 、 碳酸氢钠 、 1-fluoro-4-methyl-1,4-diazoniabicyclo<2.2.2>octane ditetrafluoroborate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 (2R,2'R)-diethyl 2,2'-{[2-(diacetoxy)iodo-1,3-phenylene]bis(oxy)}dipropanoate
  参考文献：
  名称：

  高价碘 (III) 催化酮的对映选择性 α-乙酰氧基化。

  摘要：

  据报道，使用基于间苯二酚/乳酰胺的手性碘芳烃，通过 I(I)/I(III) 催化对映选择性催化合成 α-乙酰氧基化酮。通过在乙酸存在下用m CPBA氧化，原位生成活性碘 (III) 衍生物来实现催化剂周转。将酮预先转化为易于获得的乙酰烯醇醚是有益的，并且在温和的反应条件下仅使用仅 5 mol % 的低催化剂负载即可获得高达 97 % 的产率和高达 88 %  ee的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202000927
• 作为试剂：
  描述：

  甲基苯乙烯 、 二(甲烷磺酰基)胺 在 (2R,2'R)-diethyl 2,2'-{[2-(diacetoxy)iodo-1,3-phenylene]bis(oxy)}dipropanoate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到N,N’-((1S,2R)-1-phenylpropane-1,2-diyl)bis(N-(methylsulfonyl)methanesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的对映体无金属氨化

  摘要：

  无金属且不对称：苯乙烯的第一次对映选择性胺化仅需要手性高价碘（III）试剂作为氧化剂，并使用双甲酰亚胺作为氮源（参见方案，Ms =甲磺酰基）。反应在温和条件下和高对映体过量下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201103077

文献信息

• Enantioselective Prévost and Woodward reactions using chiral hypervalent iodine(iii): switchover of stereochemical course of an optically active 1,3-dioxolan-2-yl cation
  作者：Morifumi Fujita、Mikimasa Wakita、Takashi Sugimura

  DOI：10.1039/c1cc10129c

  日期：——

  Optically active 1,3-dioxolan-2-yl cation intermediates were generated during enantioselective dioxyacetylation of alkene with chiral hypervalent iodine(III). Regioselective attack of a nucleophile toward the intermediate resulted in reversal of enantioselectivity of the dioxyacetylation.

  用手性高价碘（III）对烯烃进行对映选择性二氧乙酰化时，生成了旋光的1,3-二氧杂戊-2-基阳离子中间体。亲核试剂对中间体的区域选择性攻击导致二氧乙酰化的对映选择性逆转。
• Electron-Deficient Chiral Lactic Acid-Based Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Jihan Qurban、Mohamed Elsherbini、Thomas Wirth

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01571

  日期：2017.11.17

  Novel electron-deficient chiral hypervalent iodine reagents were prepared in good overall yields. The reactivity and stereoselectivity of these reagents in oxidative rearrangements of alkenes to α-aryl ketones were investigated. The results show that the new reagents have good reactivity and generate products with high enantiomeric excess.

  以良好的总收率制备了新型的缺电子手性高价碘试剂。研究了这些试剂在烯烃氧化成α-芳基酮的氧化重排中的反应性和立体选择性。结果表明，新试剂具有良好的反应活性，并产生对映体过量较高的产物。
• Enantiodifferentiating endo-Selective Oxylactonization of ortho-Alk-1-enylbenzoate with a Lactate-Derived Aryl-λ3-Iodane
  作者：Morifumi Fujita、Yasushi Yoshida、Kazuyuki Miyata、Akihiro Wakisaka、Takashi Sugimura

  DOI：10.1002/anie.201003503

  日期：2010.9.17