[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(8-Ethyl-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-methanol | 86231-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(3aR,4R,6R,6aR)-6-(8-Ethyl-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-methanol
• CAS: 86231-99-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₄
• 分子量: 320.348
• InChiKey: NLWYETPACOYMSH-XIDUGBJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  91.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-Chloro-8-ethyl-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-methanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91.9%的产率得到[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(8-Ethyl-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  A simplified synthesis of 8-substituted purine nucleosides via lithiation of 6-chloro-9-(2,3-O-isopropylidene-.BETA.-D-ribofuranosyl)purine.

  摘要：

  研究发现，6-氯-9-(2, 3-O-异亚丙基-β-D-呋喃核糖基)嘌呤（1）是制备 C-8 取代的嘌呤核苷的合适底物。因此，当 1 与 LDA 锂化并与各种类型的亲电体连续反应后，就得到了 C-8 取代的产物。这些产物中的 C-6 氯原子很容易被氨基、巯基或氢取代，从而方便地制备出 8-取代的腺苷、6-硫代肌苷或钩藤碱。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.787