Fmoc-Glu-Asn-Phe-Ser-Gly-Gly-Cys(N-methyl-phenacyloxycarbamidomethyl)-Val-Ala-Gly-(4-SC6H4CH2COOH) | 1314096-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Glu-Asn-Phe-Ser-Gly-Gly-Cys(N-methyl-phenacyloxycarbamidomethyl)-Val-Ala-Gly-(4-SC6H4CH2COOH)
• 英文别名: (4S)-5-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[2-[2-[(2R)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[2-[4-(carboxymethyl)phenyl]sulfanyl-2-oxoethyl]imino-1-hydroxypropan-2-yl]imino-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]imino-1-hydroxy-3-[[methyl(phenacyloxycarbonyl)amino]methylsulfanyl]propan-2-yl]imino-2-hydroxyethyl]imino-2-hydroxyethyl]imino-1,3-dihydroxypropan-2-yl]imino-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]imino-1,4-dihydroxy-4-iminobutan-2-yl]imino-4-[[9H-fluoren-9-ylmethoxy(hydroxy)methylidene]amino]-5-hydroxypentanoic acid
• CAS: 1314096-84-8
• 化学式: C₇₂H₈₄N₁₂O₂₁S₂
• 分子量: 1517.66
• InChiKey: XKHIXHXQPWXWLX-AMUVNSSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  107
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  552
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Cys(Me-Pocam)-OH 、 Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 4-巯基苯基乙酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-天冬酰胺 在 哌啶 、 Fmoc-N-ethyl-S-trityl-L-cysteine 、 rink amide MBHA resin 、 O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 乙酸酐 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以2%的产率得到Fmoc-Glu-Asn-Phe-Ser-Gly-Gly-Cys(N-methyl-phenacyloxycarbamidomethyl)-Val-Ala-Gly-(4-SC6H4CH2COOH)
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-苯甲酰氧基氨基甲酰氨基（Pocam）基团：用于固相肽合成和肽缩合反应的新型硫醇保护基。

  摘要：

  在用于肽段的缩合的所谓硫酯方法中，化学选择性连接需要氨基和硫醇基的保护基。在这项研究中，我们开发了一种新型的硫醇保护基团，即N-甲基-苯甲酰氧基氨基甲酰氨基甲基（Pocam）。我们将其用于保护半胱氨酸侧链，并合成了含有Pocam的肽和肽硫酯。通过硫酯法将它们冷凝。缩合反应后，通过Zn / AcOH处理裂解Pocam基团。同时，用于保护赖氨酸侧链的叠氮基也被转化为氨基，表明该保护基策略将肽缩合反应后的去保护反应简化为仅一步。

  DOI：

  10.1039/c1ob05253e

文献信息

• N-Methyl-phenacyloxycarbamidomethyl (Pocam) group: a novel thiol protecting group for solid-phase peptide synthesis and peptide condensation reactions
  作者：Hidekazu Katayama、Yoshiaki Nakahara、Hironobu Hojo

  DOI：10.1039/c1ob05253e

  日期：——

  In the so-called thioester method for the condensation of peptide segments, protecting groups for amino and thiol groups are required for chemoselective ligation. In this study, we developed a novel thiol protecting group, N-methyl-phenacyloxycarbamidomethyl (Pocam). We used it for protection of cysteine side chains, and synthesized Pocam-containing peptides and peptide thioesters. These were condensed

  在用于肽段的缩合的所谓硫酯方法中，化学选择性连接需要氨基和硫醇基的保护基。在这项研究中，我们开发了一种新型的硫醇保护基团，即N-甲基-苯甲酰氧基氨基甲酰氨基甲基（Pocam）。我们将其用于保护半胱氨酸侧链，并合成了含有Pocam的肽和肽硫酯。通过硫酯法将它们冷凝。缩合反应后，通过Zn / AcOH处理裂解Pocam基团。同时，用于保护赖氨酸侧链的叠氮基也被转化为氨基，表明该保护基策略将肽缩合反应后的去保护反应简化为仅一步。