1-methoxy-4-[5-(4-methoxybut-2-ynyloxy)pentyloxy]but-2-yne | 929021-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxy-4-[5-(4-methoxybut-2-ynyloxy)pentyloxy]but-2-yne
• 英文别名: 1,5-Bis(4-methoxybut-2-ynoxy)pentane
• CAS: 929021-86-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: INWBPOOTMWDVAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-[5-(4-methoxybut-2-ynyloxy)pentyloxy]but-2-yne 、 丁炔二酸二叔丁酯 乙炔二羧酸二叔丁酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (S)-xyl-H₈-BINAP 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以15%的产率得到Ditert-butyl 14,15-bis(methoxymethyl)-3,9-dioxabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-triene-12,13-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化炔烃环三聚反应对映选择性合成平面手性元环芳烃

  摘要：

  我们通过阳离子铑（I）/（R）-H8-BINAP配合物催化的炔环三聚反应，首次实现了平面手性环芳烃的催化对映选择性合成。该反应代表了一种制备平面手性 [7]-[10] 环芳烃的通用新方法。

  DOI：

  10.1021/ja0679127
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-prop-2-ynyloxypentyloxy)propyne 、 溴甲基甲基醚 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-methoxy-4-[5-(4-methoxybut-2-ynyloxy)pentyloxy]but-2-yne
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of planar-chiral metacyclophanes through cationic Rh(I)/modified-BINAP-catalyzed inter- and intramolecular alkyne cyclotrimerizations

  摘要：

  We have achieved the first catalytic enantioselective synthesis of planar-chiral metacyclophanes by means of cationic Rh(I)/(S)-xyl-H-8-BINAP or (R)-H-8-BINAP complex-catalyzed inter- and intramolecular alkyne cyclotrimerizations. This highly enantioselective catalysis represents a versatile new method for the preparation of planar-chiral metacyclophanes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.085

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Planar-Chiral Metacyclophanes through Rhodium-Catalyzed Alkyne Cyclotrimerization
  作者：Ken Tanaka、Hiromi Sagae、Kazuki Toyoda、Keiichi Noguchi、Masao Hirano

  DOI：10.1021/ja0679127

  日期：2007.2.1

  We have achieved the first catalytic enantioselective synthesis of planar-chiral metacyclophanes by means of cationic rhodium(I)/(R)-H8-BINAP complex-catalyzed alkyne cyclotrimerization. This reaction represents a versatile new method for the preparation of planar-chiral [7]−[10]metacyclophanes.

  我们通过阳离子铑（I）/（R）-H8-BINAP配合物催化的炔环三聚反应，首次实现了平面手性环芳烃的催化对映选择性合成。该反应代表了一种制备平面手性 [7]-[10] 环芳烃的通用新方法。
• Enantioselective synthesis of planar-chiral metacyclophanes through cationic Rh(I)/modified-BINAP-catalyzed inter- and intramolecular alkyne cyclotrimerizations
  作者：Ken Tanaka、Hiromi Sagae、Kazuki Toyoda、Masao Hirano

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.085

  日期：2008.1

  We have achieved the first catalytic enantioselective synthesis of planar-chiral metacyclophanes by means of cationic Rh(I)/(S)-xyl-H-8-BINAP or (R)-H-8-BINAP complex-catalyzed inter- and intramolecular alkyne cyclotrimerizations. This highly enantioselective catalysis represents a versatile new method for the preparation of planar-chiral metacyclophanes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.