isopropyl (S)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate | 1334227-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isopropyl (S)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: propan-2-yl (2S)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 1334227-67-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: XKIYFXURPMWMEI-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl (S)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl (4S)-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-5-({[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-(propan-2-yloxy)propan-2-yl]oxy}carbonyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种巴尼地平关键中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种巴尼地平关键中间体的制备方法，该巴尼地平关键中间体是(R)1,4‑二氢‑2,6‑二甲基‑4‑(3‑硝基苯基)‑5‑甲氧羰基‑3‑吡啶羧酸，以手性羟基酸为起始原料，在路易斯酸催化下与异丙醇反应，接着与乙酰乙酸化试剂反应，随后与间硝基苯甲醛、氨基巴豆酸甲酯在醇性溶剂中直接环合，然后在低温环境中结晶实现手性拆分，经氢氧化钠水解后用盐酸酸化，得到产品。本发明制备工艺简单，容易拆分，产品收率高、光学纯度好、质量稳定，易于进行大规模工业生产。

  公开号：

  CN110283118B
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-isopropyl 3-phenylacrylate 在 水 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺盐酸盐 、 C₄₈H₆₄Cl₂N₂O₂Ti 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-isopropyl 2-hydroxy-3-phenylpropanoate 、 isopropyl (S)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  双核钛(III)催化环氧化物的自由基型动力学拆分用于对映选择性合成顺式缩水甘油酯

  摘要：

  缩水甘油酯是合成化学中的关键成分，与简单的环氧化物相比，缩水甘油酯具有增强的多功能性，可针对多种分子靶标进行定制。尽管在反式和三取代缩水甘油酯的不对称合成方面已经取得了相当大的进展，但实现顺式缩水甘油酯的对映选择性制备仍然是一个长期存在的挑战。在这里，我们展示了一种选择性可预测的模块化平台，用于通过新型双核（salen）钛（III）催化的自由基型动力学拆分（KR）方法来不对称合成顺式缩水甘油酯。这种自由基 KR 方案在温和条件下运行，并表现出广泛的底物范围，促进具有高水平区域选择性和对映选择性的烷基和芳基取代的顺式缩水甘油酯的合成，以及代表具有合成价值的基序的羟基酯副产物。这项研究对应用于环氧化物的自由基型 KR 进行了独特的探索，有效克服了环氧化物化学中通常采用的传统亲核型方法所固有的空间挑战。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03346

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of α-Substituted β-Ketoesters Catalyzed by Baeyer-Villiger Monooxygenases: Access to Enantiopure α-Hydroxy Esters
  作者：Ana Rioz-Martínez、Aníbal Cuetos、Cristina Rodríguez、Gonzalo de Gonzalo、Iván Lavandera、Marco W. Fraaije、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/anie.201103348

  日期：2011.8.29

  BVMOs make a play: The dynamic kinetic resolution of racemic α‐alkyl‐β‐ketoesters was performed through a selective Baeyer–Villiger oxidation employing different Baeyer–Villiger monooxygenases (BVMOs) in mild basic media. The product diesters were obtained with excellent yields and enantioselectivities, and used as precursors for optically active α‐hydroxy esters.

  BVMO发挥作用：外消旋α-烷基-β-酮酸酯的动态动力学拆分是通过在温和的碱性介质中使用不同的Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMO）进行的选择性Baeyer-Villiger氧化来进行的。以优异的收率和对映选择性获得了产物二酯，并用作光学活性α-羟基酯的前体。
• Asymmetric transfer hydrogenation of α-azido acrylates
  作者：Yang Ji、Ping Xue、Dan-Dan Ma、Xue-Qiang Li、Peiming Gu、Rui Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.072

  日期：2015.1

  The asymmetric transfer hydrogenation of alpha-azido acrylates has been explored, a range of alpha-hydroxy esters are produced with good enantioselectivities (80-90% ee). The reaction was conducted in the wet HCO2H/NEt3 with Ru-TsDPEN A. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ANTIVIRAL PRODRUGS OF TENOFOVIR
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20190183912A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  Compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and co-crystals thereof are useful for the inhibition of HIV reverse transcriptase. The compounds may also be useful for the prophylaxis or treatment of infection by HIV and in the prophylaxis, delay in the onset or progression, and treatment of AIDS. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antiviral agents, immunomodulators, antibiotics or vaccines.