Dimethyl 1,3-cyclohexadiene-2,3-dicarboxylate | 53523-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 1,3-cyclohexadiene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2,6-cyclohexadiene-1,2-dicarboxylate；1,2-Dimethoxycarbonyl-cyclohexa-2,6-dien；Dimethyl cyclohexa-2,6-diene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 53523-27-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: NMPKUNZHZOGLJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-84 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 1,3-cyclohexadiene-2,3-dicarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 三溴化磷 、 铜 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,2-二亚甲基-3,5-环庚二烯
  参考文献：
  名称：

  1,2-二亚甲基-3,5-环庚二烯的合成与性能

  摘要：

  通过1，3-环己二烯-2，3-二羧酸二甲酯（5）的扩环方法，实现了1,3,5-环庚三烯-1,2-二羧酸二甲酯的区域选择性合成（4）。通过锌-铜还原转化了二酯4的1，2-双（溴甲基）环庚-1，3，5-三烯（10），得到标题化合物3，为空气敏感性油。

  DOI：

  10.1002/recl.19941130707
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2,3-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Dimethyl 1,3-cyclohexadiene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性垒球：合成和分子识别特性

  摘要：

  对垒球的不同同源物进行了研究，以探索对映选择性封装的结构变体。尽管单体本身是非手性的，但单体亚基中的两个不同的间隔元件使二聚垒球具有手性。二聚体代表具有不对称腔的胶囊，体积范围为 190 到 390 A(3)。空腔是扭曲的球体，不对称的客体，如天然存在的萜烯，通常更喜欢胶囊的一种对映异构体而不是它的镜像。选择性适中（高达 4:1）。络合研究表明，宿主胶囊足够灵活，可以在客体周围舒适地安排自己，但仍保持足够的刚度，以受到手性客体占用的影响。

  DOI：

  10.1021/ja004080i

文献信息

• Barrelene derivatives — potential modules for assembly
  作者：René Beerli、Julius Rebek

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00150-b

  日期：1995.3

  Dihydrobarrelene tetraamide 8 was prepared by Diels-Alder reaction of 4 and 5 and indirect transformation of the ester into amide groups. The crystal structure of 8 showed an unpredicted conformation of the four amide groups.
• HUANG, NAI, ZHENG;XING, YI, DE;YE, DE, YONG, SYNTHESIS, BRD, 1982, N 12, 1041-1043
  作者：HUANG, NAI, ZHENG、XING, YI, DE、YE, DE, YONG

  DOI：——

  日期：——
• AVAGYAN, S. P.;MARTIROSYAN, N. G.;VOSKANYAN, EH. S., ARM. XIM. ZH., 41,(1988) N 8, S. 482-486
  作者：AVAGYAN, S. P.、MARTIROSYAN, N. G.、VOSKANYAN, EH. S.

  DOI：——

  日期：——
• Nai Zheng Huang; Yi De Xing; De Yong Ye, Synthesis, 1982, # 12, p. 1041 - 1043
  作者：Nai Zheng Huang、Yi De Xing、De Yong Ye

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Softballs:  Synthesis and Molecular Recognition Properties
  作者：José M. Rivera、Tomás Martín、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja004080i

  日期：2001.6.1

  dimeric softball chiral although the monomer itself is achiral. The dimers represent capsules with dissymmetric cavities with volumes ranging from 190 to 390 A(3). The cavities are distorted spheres, and asymmetric guests, such as naturally occurring terpenes, generally prefer one enantiomer of the capsule to its mirror image. The selectivities are moderate (up to 4:1). The complexation studies show that

  对垒球的不同同源物进行了研究，以探索对映选择性封装的结构变体。尽管单体本身是非手性的，但单体亚基中的两个不同的间隔元件使二聚垒球具有手性。二聚体代表具有不对称腔的胶囊，体积范围为 190 到 390 A(3)。空腔是扭曲的球体，不对称的客体，如天然存在的萜烯，通常更喜欢胶囊的一种对映异构体而不是它的镜像。选择性适中（高达 4:1）。络合研究表明，宿主胶囊足够灵活，可以在客体周围舒适地安排自己，但仍保持足够的刚度，以受到手性客体占用的影响。