(5S)-1-<(2R)-O-tert-butyldimethylsilyl-2-hydroxy-isovaleryl>-2-oxo-4-methoxy-5-benzyl-3-pyrroline | 134816-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-1-<(2R)-O-tert-butyldimethylsilyl-2-hydroxy-isovaleryl>-2-oxo-4-methoxy-5-benzyl-3-pyrroline
• 英文别名: (5S)-1-((2R)-O-tert-butyldimethylsilyl-2-hydroxy-isovaleryl)-2-oxo-4-methoxy-5-benzyl-3-pyrroline
• CAS: 134816-20-9；142350-61-6
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₄Si
• 分子量: 417.621
• InChiKey: GNTPZRFNDUJEIT-GHTZIAJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-L-丙氨酸苄酯 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 丙二酸环(亚)异丙酯 、 trispyrrolidino-oxybenzotriazolylphosphonium hexafluorophospate 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.75h， 生成 (5S)-1-<(2R)-O-tert-butyldimethylsilyl-2-hydroxy-isovaleryl>-2-oxo-4-methoxy-5-benzyl-3-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  Dolastatin 15拟议结构的全合成

  摘要：

  遵循收敛策略，完成了dolastatin 15（1）的高效合成。通过相应的Meldrum加合物4的热环化获得5的吡咯烷酮循环。在Mitsunobu条件下进行烯醇功能的甲基化。另一方面，通过使用PyCloP作为偶联剂来拉长肽部分10。两个链段之间的酯键是在我们先前描述的条件下通过使用异丙烯基氯碳酸酯进行混合酸酐活化而有效地进行的。最终化合物12 发现其物理性质与Pettit及其同事最近报道的天然dolastatin 15及其合成产品的物理性质略有不同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92190-8