2',3',5'-tri-O-acetyl-pseudouridine | 24800-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetyl-pseudouridine
• 英文别名: 2',3',5'-Tri-O-acetyl-pseudouridin；(2R,3R,4S,5S)-2-(Acetoxymethyl)-5-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate；[(2R,3R,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-(2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 24800-34-8
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₉
• 分子量: 370.316
• InChiKey: ZXSGUBCZBXOTPW-XQHKEYJVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-pseudouridine 在 吡啶 、 磷酸三甲酯 、 氨 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 1-propyl-pseudo-UTP
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF
  [FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE MODIFIÉES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开提供了经修改的核苷、核苷酸和核酸，以及它们的使用方法。

  公开号：

  WO2014093924A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 假尿苷 在 吡啶 作用下， 以92%的产率得到2',3',5'-tri-O-acetyl-pseudouridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Thiopseudoisocytidine and 4-Thiopseudouridine as Components of Triplex-forming Oligonucleotides

  摘要：

  本文报告了合成 4-硫代假胞嘧啶（s4ψiC）和 4-硫代假尿嘧啶（s4Ψ）的简便方法。对这些修饰核苷的 1H NMR 光谱分析显示，s4Ψ 和 s4ψiC 都偏好 C3′-endo 核糖皱缩。这些构象特性有利于稳定三倍体的形成。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.174

文献信息

• Nucleosides. Part LIX. The 2-(4-nitrophenyl)ethylsulfonyl (Npes) Group: A New Type of Protection in Nucleoside Chemistry
  作者：Magdalena Pfister、Helga Schirmeister、Marion Mohr、Silke Farkas、Klaus-Peter Stengele、Tilman Reiner、Martin Dunkel、Surendra Gokhale、Ramamurthy Charubala、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19950780706

  日期：1995.11.1

  The 2-(4-nitrophenyl)ethylsulfonyl (npes) group is developed as a new sugar OH-blocking group in the ribonucleoside series. Its cleavage can be performed in a β-eliminating process under aprotic conditions using 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as the most effective base. Since sulfonates do not show acyl migration, partial protection of 1,2-cis-diol moieties is possible leading to new types

  2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（npes）基团被开发为核糖核苷系列中新的糖OH封闭基团。可以在非质子条件下以β-消除过程进行裂解，使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为最有效的碱基。由于磺酸盐不显示酰基迁移，因此可能会部分保护1,2-顺式-二醇部分，从而导致新型的寡核苷酸构建基团。一系列由Markiewicz保护的核糖核苷1-10转化为它们的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]衍生物29-38，其中5'-OSi键可通过酸水解裂解形成39- 45。随后的单甲氧基三苯甲基化导致46-50，和脱甲硅基，得到5'- ø - （单甲氧）-2'- ö - [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷51-55。酸处理去除三苯甲基也不会伤害npes组（56-58）。完全封闭的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷96-102的明确合成是通过相应的3'-
• Formation and Reactivity of 2,4-Ditriazolyl Pyrimidine C-Nucleoside Derived from Pseudouridine
  作者：Natalia Dyatkina、Alexander Khorlin、Kyoichi A. Watanabe

  DOI：10.1080/15257770008035009

  日期：2000.3

  Thymine and 2',3',5'-tri-O-acetyl-psi-uridine (1) was converted into the corresponding 2,4-ditriazolyl derivatives 5 and 2, respectively. Of these two substituents, the C4-triazolyl group was found to be quite susceptible to nucleophilic substitution while the other triazolyl is resistant.

  胸腺嘧啶和2'，3'，5'-三-O-乙酰基-psi-尿苷（1）分别转化为相应的2,4-二三唑基衍生物5和2。在这两个取代基中，发现C4-三唑基对亲核取代非常敏感，而另一个三唑基具有抗性。
• Metal-Ion-Binding Analogs of Ribonucleosides: Preparation and Formation of Ternary Pd²⁺and Hg²⁺Complexes with Natural Pyrimidine Nucleosides
  作者：Oleg Golubev、Tuomas Lönnberg、Harri Lönnberg

  DOI：10.1002/hlca.201300042

  日期：2013.9

  metal‐ion‐binding nucleosides, viz. 2,6‐bis(1‐methylhydrazinyl)‐9‐(β‐D‐ribofuranosyl)‐9H‐purine (2a) and its N‐acetylated derivative, 2b, 2,4‐bis(3,5‐dimethyl‐1H‐pyrazol‐1‐yl)‐5‐(β‐D‐ribofuranosyl)pyrimidine (3), and 2,4‐bis(1‐methylhydrazinyl)‐5‐(β‐D‐ribofuranosyl)pyrimidine (4) have been synthesized. The ability of these nucleosides and the previously prepared 2,6‐bis(3,5‐dimethyl‐1H‐pyrazol‐1‐yl)‐9‐(

  四个结合金属离子的核苷，即。2,6-双（1-甲基肼基）-9-（β - d呋喃核糖基）-9 ħ嘌呤（图2a）及其Ñ -acetylated衍生物，2b中，2,4-双（3,5-二甲基- 1 H-吡唑-1-基）-5-（β - D-呋喃呋喃糖基）嘧啶（3）和2,4-双（1-甲基肼基）-5-（β - D-呋喃呋喃糖基）嘧啶（4）合成的。这些核苷的能力和预先制备的2,6-双（3,5-二甲基- 1个ħ吡唑-1-基）-9 （β - D-呋喃核糖基）-9 H-嘌呤与尿苷形成Pd 2+和Hg 2+介导的配合物已通过1 H-NMR光谱进行了研究。为了获得对NMR数据解释的更多支持，对吡啶2,6-二二甲酰胺（5），嘧啶核苷和K 2 PdCl 4之间的三元络合物形成进行了比较测量。
• [EN] CHEMICALLY MODIFIED MESSENGER RNA'S<br/>[FR] ARN MESSAGER CHIMIQUEMENT MODIFIÉ
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2017153936A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  This invention provides messenger RNA (mRNA) molecules comprising comprising an open reading frame that encodes a protein of interest, wherein said modified RNA comprises a modified nucleoside selected from the group consisting of: (I), (II), and (III), gene therapy vectors comprising same, methods of synthesizing same, and methods for gene replacement, gene therapy, gene transcription silencing, and the delivery of therapeutic proteins to tissue in vivo, comprising the molecules. The present invention also provides methods of reducing the immunogenicity of mRNA molecules.

  本发明提供了包含开放阅读框的信使RNA（mRNA）分子，该开放阅读框编码所需蛋白质的RNA被修改，所述修改的核苷酸选自以下组：（I），（II）和（III），包括同样的基因治疗载体，合成同样的方法，以及基因替换、基因治疗、基因转录沉默和递送治疗蛋白到体内组织的方法，包括这些分子。本发明还提供了减少mRNA分子免疫原性的方法。
• Tailor-Made Molecularly Imprinted Polymer for Selective Recognition of the Urinary Tumor Marker Pseudouridine
  作者：Aleksandra Krstulja、Stefania Lettieri、Andrew J. Hall、Vincent Roy、Patrick Favetta、Luigi A. Agrofoglio

  DOI：10.1002/mabi.201700250

  日期：2017.12

  Pseudouridine (Ψ) is an important urinary cancer biomarker, especially in human colorectal cancer (CRC). Disclosed herein is the first Ψ molecularly imprinted polymer (Ψ‐MIP) material obtained from tailor‐engineered functional monomers. The resulting MIP imprint exhibits a remarkable imprinting factor greater than 70. It is successfully used for the selective recognition of Ψ in spiked human urine

  假性尿苷（Ψ）是重要的泌尿道癌生物标记物，尤其是在人类大肠癌（CRC）中。本文公开的是第一种由量身定制的功能单体获得的Ψ分子印迹聚合物（Ψ-MIP）材料。所得的MIP印迹显示出显着的印迹因子，大于70。它已成功用于选择性识别加标的人类尿液中的Ψ。这种选择性功能化的材料为开发用于非侵入性CRC诊断和预后的廉价一次性化学传感器开辟了道路。