2-(2-((9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)thio)-3-methylbut-2-en-1-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide | 1000809-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-(2-((9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)thio)-3-methylbut-2-en-1-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide
• CAS: 1000809-20-0
• 化学式: C₂₀H₂₉N₄O₇PS
• 分子量: 500.513
• InChiKey: PIUOXSPEPRADLB-BGIGGGFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  149.05
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-疏基嘌呤核苷 、 5,5-dimethyl-2-(3-methyl-buta-1,2-dienyl)-[1,3,2]dioxaphosphinane 2-oxide 生成 2-(2-((9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)thio)-3-methylbut-2-en-1-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Reactivity and Utility of Allenylphosphonates: Formation of a Novel Hydroperoxide and Propargylic Alcohol and Facile Thiol Addition under Catalyst-Free, Solvent-Free Conditions

  摘要：

  在无催化剂、无碱和无溶剂的条件下，2-(丙-1,2-二烯基)-、2-(丁-1,2-二烯基)-和 2-(3-甲基丁-1,2-二烯基)-取代的 5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷烷 2-氧化物 1a-c 与硫醇加热后很容易发生反应，生成硫代膦酸盐。在微波辐射下，反应在 15 分钟内基本完成。而 1a,b 与 4-氯苯硫酚反应后，可得到 2-[2-（4-氯苯基硫酰）丙-1-烯基]-12 和 2-[2-（4-氯苯基硫酰）丙-2-烯基]-5,5-二甲基-1、13、1c 和 2-[2-(4-氯苯基硫基)-3-甲基丁-2-烯基]-5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环戊烷 2-氧化物（13d）发生了区域选择性反应。分子氧与烯烃 1c 发生新型反应，通过相应的过氧化氢生成丙炔醇 2-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔基)-5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环戊烷 2-氧化物（16）；X 射线晶体学证实了这些反应的结构。在 Horner-Wadsworth-Emmons 反应中，硫代烯基膦酸盐 13d 的合成用途得到了证实，它可以制备出具有合成价值的硫代丁-1,3-二烯和共轭三烯。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990794