(S)-1-(4-Methoxy-benzyloxy)-non-8-en-3-ol | 474254-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-1-(4-Methoxy-benzyloxy)-non-8-en-3-ol
• CAS: 474254-69-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: HKCFHRBAGPFLJT-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-Methoxy-benzyloxy)-non-8-en-3-ol 在 palladium dihydroxide 、 Grubbs catalyst first generation 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 57.17h， 生成 ((R)-4-Methoxy-5-oxo-7,8,9,10,11,12,13,14-octahydro-5H-6-oxa-benzocyclododecen-7-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （-）-水杨酰卤酰胺A及其相关同系物的全合成

  摘要：

  一个新的海洋海绵代谢产物（-）-水杨酰卤酰胺A（1）的简明高效的全合成方法已经实现。的合成策略的主要功能包括一个高度Ë -选择性闭环复分解来构造12元salicylihalamide甲大环化合物和用于安装的不稳定的烯七- （的实用方法Ž，Ž）-dienamide侧链涉及ñ -依恩卡巴特5的酰化，后者通过酰基叠氮化物的形成和库尔图斯热重排衍生自相应的α，β-不饱和羧酸28。两个结构简化的类似物（3和4还制备了对多种人肿瘤细胞系表现出显着但减弱的细胞生长抑制活性的C1-C12细胞。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00657-9
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 、 (2R)-2-[2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]乙基]环氧乙烷 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以88%的产率得到(S)-1-(4-Methoxy-benzyloxy)-non-8-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-水杨酰卤酰胺A及其相关同系物的全合成

  摘要：

  一个新的海洋海绵代谢产物（-）-水杨酰卤酰胺A（1）的简明高效的全合成方法已经实现。的合成策略的主要功能包括一个高度Ë -选择性闭环复分解来构造12元salicylihalamide甲大环化合物和用于安装的不稳定的烯七- （的实用方法Ž，Ž）-dienamide侧链涉及ñ -依恩卡巴特5的酰化，后者通过酰基叠氮化物的形成和库尔图斯热重排衍生自相应的α，β-不饱和羧酸28。两个结构简化的类似物（3和4还制备了对多种人肿瘤细胞系表现出显着但减弱的细胞生长抑制活性的C1-C12细胞。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00657-9

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of a potent salicylihalamide A lactam analogue
  作者：Dan Balan、Christopher J. Burns、Nicholas G. Fisk、Helmut Hügel、David C. S. Huang、David Segal、Charlotte White、Jörg Wagler、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1039/c2ob26649k

  日期：——

  The first synthesis of a lactam analogue 3 of salicylihalamide A (1) is reported. A key step in the approach was a photochemical acylation coupling between amine 10 and dioxinone 9 to form the amide 19. Acetylation followed by RCM with Grubbs 1st generation catalyst gave the desired E-lactam 23 (E : Z ratio 87 : 13) as the major compound. Conversion of macrolactam 23 into the vinyl iodide 26 followed by Cu catalysed cross coupling with the diene amide 7 gave aza-salicylihalamide analogue 3 in good yield. This compound demonstrated potent activity against several human leukaemia cell lines.

  首次合成了水杨酸氟代胺A（1）的乳酰胺类似物3。该方法中的一个关键步骤是胺10与二恶烯酮9之间的光化学酰基化偶联，形成酰胺19。随后进行的醋酰化和使用Grubbs第一代催化剂的RCM反应，得到了目标的E-乳酰胺23（E : Z比率为87 : 13）作为主要化合物。将大环乳酰胺23转化为乙烯基碘化物26，随后与二烯酰胺7进行铜催化的交叉偶联，良好地得到氮取代水杨酸氟代胺类似物3。该化合物对多个人类白血病细胞系表现出强效活性。