6-methyl-2-(2-octynoxy)pyridine | 1345831-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methyl-2-(2-octynoxy)pyridine
• 英文别名: 6-methyl-2-(2-octynyloxy)pyridine；2-Methyl-6-oct-2-ynoxypyridine
• CAS: 1345831-49-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: XRJKLAPIEDFKAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-(2-octynoxy)pyridine 在 氧气 、 lithium iodide 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以41%的产率得到3-iodo-2-(6-methyl-2-pyridon-1-yl)oct-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型β-碘N-链烯基2-吡啶酮的合成

  摘要：

  发现了一种从取代的2-炔丙基氧基吡啶合成β-碘N-烯基2-吡啶酮的新方法。这些化合物具有独特的正交功能和结构特征，这是其他途径无法获得的。这些化合物的容易获得使它们成为制备更复杂的含N-烷基吡啶酮的靶标的重要切入点。

  DOI：

  10.1021/ol202679t
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-氯吡啶 、 2-辛炔-1-醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.0h， 以75%的产率得到6-methyl-2-(2-octynoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过碘化锂促进O-向N-烷基迁移制备N-烷基2-吡啶酮：作用域和机理

  摘要：

  报道了一种有效且廉价的LiI促进的2-苄氧基-，2-烯丙氧基-和2-炔丙基氧基吡啶和杂环的O-向N-烷基的迁移。在绿色，无溶剂的条件下，该反应可产生相应的N-烷基2-吡啶酮和类似物，收率好至极佳（30例，收率20-97％）。已经证明该方法是分子间的，并且需要热量和锂阳离子才能发生。

  DOI：

  10.1021/jo3015424

文献信息

• Synthesis of Ester-Substituted Indolizines from 2-Propargyloxypyridines and 1,3-Dicarbonyls
  作者：Carolyn E. Anderson、Haleigh I. Bos、Daniel M. Dreher、Colin T. Hartgerink、Chase J. Scholtens、Richard J. Staples

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01219

  日期：2022.8.5

  Two new complementary Au(I)-catalyzed methods for the preparation of ester-substituted indolizines from easily accessible 2-propargyloxypyridines and either acetoacetates or dimethyl malonate are reported. These reactions tolerate a wide range of functionality, allowing for diversification at three distinct positions of the product (R, R1, R2). For electron-poor substrates, the highest yields are observed

  报道了两种新的互补 Au(I) 催化方法，用于从容易获得的 2-炔丙基氧基吡啶和乙酰乙酸酯或丙二酸二甲酯制备酯取代的中氮茚。这些反应具有广泛的功能性，允许在产物的三个不同位置（R、R 1、R 2）实现多样化。对于贫电子底物，在与乙酰乙酸酯反应时观察到最高产率，而中性和富电子底物在用丙二酸二甲酯处理时产生更高产率。