[(2R,3S,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-6-ethoxyoxan-2-yl]methyl acetate | 101626-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-6-ethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 101626-94-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₁₀
• 分子量: 376.361
• InChiKey: XXSHCJSIEFYOFQ-RRMRAIHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranose 、 原甲酸三乙酯 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以74%的产率得到[(2R,3S,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-6-ethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Indium trichloride promoted stereoselective synthesis of O-glycosides from trialkyl orthoformates

  摘要：

  A novel, highly stereoselective method for O-glycosylation of glycals and glycosylbromides is developed using orthoformates as acceptors in the presence of InCl3 to afford the corresponding O-glycopyranosides in 66-94% yield. Both perbenzyl and peracetyl glycals afford the corresponding 2,3-unsaturated-O-glycosides with high alpha-selectivity. Stoichiometric amounts of orthoformates are sufficient to bring about this transformation instead of large excesses of alcohols. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.130

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING ALKYL GLYCOSIDE FATTY ACID POLYESTER FAT SUBSTITUTES AND PRODUCTS PRODUCED BY THE PROCESS
  申请人：CURTICE-BURNS, INC.

  公开号：EP0423246A1

  公开（公告）日：1991-04-24
• SIALYL LE x ANALOGUES AS INHIBITORS OF CELLULAR ADHESION
  申请人：CYTEL CORPORATION

  公开号：EP0698031A1

  公开（公告）日：1996-02-28
• EP0698031A4
  申请人：——

  公开号：EP0698031A4

  公开（公告）日：1997-07-09
• ENZYMATIC SYNTHESIS OF GLYCOSIDIC LINKAGES
  申请人：CYTEL CORPORATION

  公开号：EP0820519A1

  公开（公告）日：1998-01-28
• US4840815A
  申请人：——

  公开号：US4840815A

  公开（公告）日：1989-06-20