1-phenyl-2-methyl-3-ethoxycarbonyl-6-hydroxyindole | 51071-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-methyl-3-ethoxycarbonyl-6-hydroxyindole
• 英文别名: 6-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-indole-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 6-hydroxy-2-methyl-1-phenylindole-3-carboxylate
• CAS: 51071-21-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: CJXLSBNDXKXKFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-methyl-3-ethoxycarbonyl-6-hydroxyindole 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-phenyl-2-phenylthiomethyl-3-ethoxycarbonyl-5-bromo-6-hydroxyindole
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkyl-5- and -6-hydroxyindoles and their antiviral activity

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00764467
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-phenylaminocrotonate 、 对苯醌 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUCKLAENDER U.; HUEHNERMANN W., ARCH. PHARM., 1979, 312, NO 6, 515-526

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot three-component access to 5-hydroxyindoles based on an oxidative dearomatization strategy
  作者：Hong Qiu、Lingfeng Tong、Zhongren Lin、Zheyao Li、Haosong Ren、Teng Wang、Xinhong Yu

  DOI：10.1039/d2ob00884j

  日期：——

  A one-pot three-component reaction based on an oxidative dearomatization strategy has been performed to provide facile access to 5-hydroxyindole derivatives through a ZnI2-catalyzed tandem process. The multi-unit reactions for the construction of a new C–C bond and two C–N bonds are simple and efficient under mild conditions, and the yield of the target product is as high as 91%.

  已经进行了基于氧化脱芳构化策略的一锅三组分反应，以通过 ZnI 2催化的串联工艺轻松获得 5-羟基吲哚衍生物。构建一个新的C-C键和两个C-N键的多单元反应在温和条件下简单高效，目标产物收率高达91%。
• PANISHEVA, E. K.;KRICHEVSKIJ, EH. S.;NIKOLAEVA, I. S.;FOMINA, A. N.;CHERK+, XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N, S. 189-191
  作者：PANISHEVA, E. K.、KRICHEVSKIJ, EH. S.、NIKOLAEVA, I. S.、FOMINA, A. N.、CHERK+

  DOI：——

  日期：——