dimethyl (3R,4S,5S)-4-benzyloxy-3,5-diacetoxy-1-cyclohexenephosphonate | 945621-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (3R,4S,5S)-4-benzyloxy-3,5-diacetoxy-1-cyclohexenephosphonate
• CAS: 945621-34-1
• 化学式: C₁₉H₂₅O₈P
• 分子量: 412.376
• InChiKey: VZRYYUOYJKYYRM-CEXWTWQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (3R,4S,5S)-4-benzyloxy-3,5-diacetoxy-1-cyclohexenephosphonate 、 二甲醇缩甲醛 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到dimethyl (3R,4S,5S)-4-benzyloxy-3,5-di(methoxymethyloxy)-1-cyclohexenephosphonate
  参考文献：
  名称：

  Galactose‐Phosphonates as Mimetics of the Sialyltransfer by Trypanosomal Sialidases

  摘要：

  In an attempt to find competitive inhibitors of the trans- sialidase of the pathogen Trypanosoma cruzi, we have synthesized conjugates of carbocyclic sialylmimetics ( e. g., cyclohexenephosphonates) and galactose derivatives. A trans- sialidase inhibition assay revealed an interesting preference for ethylidene- spacered conjugates involving the 3- position of the sugar.

  DOI：

  10.1080/07328300701351532
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 dimethyl (3R,4S,5S)-4-benzyloxy-3,5-diacetoxy-1-cyclohexenephosphonate
  参考文献：
  名称：

  Galactose‐Phosphonates as Mimetics of the Sialyltransfer by Trypanosomal Sialidases

  摘要：

  In an attempt to find competitive inhibitors of the trans- sialidase of the pathogen Trypanosoma cruzi, we have synthesized conjugates of carbocyclic sialylmimetics ( e. g., cyclohexenephosphonates) and galactose derivatives. A trans- sialidase inhibition assay revealed an interesting preference for ethylidene- spacered conjugates involving the 3- position of the sugar.

  DOI：

  10.1080/07328300701351532