(3S)-3-(2-carboxyethyl)-5-ethoxy-1,3-dimethyl-2-oxindole | 133343-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-(2-carboxyethyl)-5-ethoxy-1,3-dimethyl-2-oxindole
• 英文别名: 3-[(3S)-5-ethoxy-1,3-dimethyl-2-oxoindol-3-yl]propanoic acid
• CAS: 133343-18-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: FSJIFVKXXNAQGW-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(2-carboxyethyl)-5-ethoxy-1,3-dimethyl-2-oxindole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.55h， 生成 吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4,7(1H,3H,8H)-三酮,5-叠氮-8-甲基-6-硝基-1,3-二苯基-
  参考文献：
  名称：

  A Formal Asymmetric Synthesis of Calabar Bean Alkaloids.

  摘要：

  (-)-eserethole (2) 的全合成已经完成，其中关键步骤是利用(S)-(-)-2-甲基-2-[2-(E)-硝基乙烯基]-δ-戊内酯(3)与Danishefsky's二烯的Diels-Alder反应。光学纯(-)-eserethole (2)的合成构成了卡拉巴豆生物碱如(-)-physostigmine (1)、(-)-physovenine (17)和(-)-geneserine (18)的形式合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.715
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-Hydroxy-3-(3-methoxy-propyl)-1,3-dimethyl-1,3-dihydro-indol-2-one 在 重铬酸吡啶 、 三氯化铝 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S)-3-(2-carboxyethyl)-5-ethoxy-1,3-dimethyl-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  Node, Manabu; Hao, Xiao-jiang; Fuji, Kaoru, Chemistry Letters, 1991, # 1, p. 57 - 60

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NODE, MANABU;HAO, XIAO-JIANG;FUJI, KAORU, CHEM. LETT.,(1991) N, C. 57-60
  作者：NODE, MANABU、HAO, XIAO-JIANG、FUJI, KAORU

  DOI：——

  日期：——