rac-1,3-dioxo-1,2',3,3'-tetrahydro-1,2'-spirobi[indene]-2'-carboxylic acid | 1258512-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: rac-1,3-dioxo-1,2',3,3'-tetrahydro-1,2'-spirobi[indene]-2'-carboxylic acid
• CAS: 1258512-53-6
• 化学式: C₁₈H₁₂O₄
• 分子量: 292.291
• InChiKey: DYXACILOXQBDLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1,3-dioxo-1,2',3,3'-tetrahydro-1,2'-spirobi[indene]-2'-carboxylic acid 、 苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以45%的产率得到rac-N-benzyl-1,3-dioxo-1,2',3,3'-tetrahydro-1,2'-spirobi[indene]-2'-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  NHC-Catalyzed Spiro Bis-Indane Formation via Domino Stetter−Aldol−Michael and Stetter−Aldol−Aldol Reactions

  摘要：

  Two novel domino NHC-catalyzed spirocyclizations are described herein, enabling the rapid construction of three new carbon-carbon bonds and a quaternary center with high diastereoselectivity. A variety of Spiro bis-indane structures are assembled in a single step from simple o-phthaldialdehyde derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol102685u
• 作为产物：
  描述：

  2'-benzoyl-2',3'-dihydro-1,2'-spirobi[indene]-1,3-dione 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 rac-1,3-dioxo-1,2',3,3'-tetrahydro-1,2'-spirobi[indene]-2'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  NHC-Catalyzed Spiro Bis-Indane Formation via Domino Stetter−Aldol−Michael and Stetter−Aldol−Aldol Reactions

  摘要：

  Two novel domino NHC-catalyzed spirocyclizations are described herein, enabling the rapid construction of three new carbon-carbon bonds and a quaternary center with high diastereoselectivity. A variety of Spiro bis-indane structures are assembled in a single step from simple o-phthaldialdehyde derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol102685u