3-ethylcyclohept-2-enone | 458557-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethylcyclohept-2-enone
• 英文别名: 3-ethyl-2-cycloheptenone；3-ethylcyclohept-2-en-1-one；3-ethyl-2-cycloheptene-1-one
• CAS: 458557-56-7
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: UWXUUTUKLFMRKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethylcyclohept-2-enone 在 9-amino-9-deoxyepiquinine trifluoroacetic acid 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到3-ethyl-2,3-epoxycycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  环状烯酮的催化不对称环氧化

  摘要：

  已经开发了由手性伯胺盐催化的环烯酮与过氧化氢的高度对映选择性环氧化。

  DOI：

  10.1021/ja801181u
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 3-乙氧基环庚-2-烯-1-酮 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以52%的产率得到3-ethylcyclohept-2-enone
  参考文献：
  名称：

  环状烯酮的催化不对称环氧化

  摘要：

  已经开发了由手性伯胺盐催化的环烯酮与过氧化氢的高度对映选择性环氧化。

  DOI：

  10.1021/ja801181u

文献信息

• The Cinchona Primary Amine-Catalyzed Asymmetric Epoxidation and Hydroperoxidation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Hydrogen Peroxide
  作者：Olga Lifchits、Manuel Mahlau、Corinna M. Reisinger、Anna Lee、Christophe Farès、Iakov Polyak、Gopinadhanpillai Gopakumar、Walter Thiel、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja402058v

  日期：2013.5.1

  Using cinchona alkaloid-derived primary amines as catalysts and aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, we have developed highly enantioselective Weitz-Scheffer-type epoxidation and hydroperoxidation reactions of α,β-unsaturated carbonyl compounds (up to 99.5:0.5 er). In this article, we present our full studies on this family of reactions, employing acyclic enones, 5-15-membered cyclic enones, and

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。
• A General, Scalable, Organocatalytic Nitro-Michael Addition to Enones: Enantioselective Access to All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Xiaodong Gu、Yuanyuan Dai、Tingting Guo、Allegra Franchino、Darren J. Dixon、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00387

  日期：2015.3.20

  Michael addition of nitromethane to five-, six-, and seven-membered β-substituted cyclic enones with excellent enantioselectivity, offering scalable, asymmetric access to all-carbon quaternary stereocenters. The reaction scope can be expanded to include linear acyclic enones, and excellent levels of enantioselectivity are also observed. Furthermore, this organocatalytic, asymmetric nitro-Michael reaction

  甲叔-亮氨酸衍生的手性二胺催化不对称迈克尔加成硝基甲烷到五，六，七元β取代的环状烯酮具有优异的对映选择性，提供可扩展的，不对称访问所有碳季立体。反应范围可以扩大到包括线性无环烯酮，并且还观察到极好的对映选择性。此外，这种有机催化，不对称的硝基-迈克尔反应适合于多克级放大，并适用于制备杜鹃花倍半萜骨架。
• Synthesis of <i>N</i>-substituted quaternary carbon centers through KO<i>t</i>-Bu-catalyzed aza-Michael addition of pyrazoles to cyclic enones
  作者：Subin Yoon、Sungbin Lee、Seung Hyun Nam、Hyejeong Lee、Yunmi Lee

  DOI：10.1039/d2ob01634f

  日期：——

  This study reports an efficient and mild method for the synthesis of cyclic β-amino ketones containing N-substituted quaternary carbon centers via the KOt-Bu-catalyzed aza-Michael addition reaction of pyrazoles to β-substituted cyclic α,β-enones. The amination was promoted by KOt-Bu (3 mol%) at ambient temperature and a wide range of new and versatile β-pyrazolyl ketones were obtained in good yields

  本研究报告了一种高效且温和的方法，通过KO t -Bu 催化的吡唑与β-取代的环状α、β-烯酮的氮杂-迈克尔加成反应，合成含有N-取代季碳中心的环状β-氨基酮。在环境温度下通过 KO t -Bu (3 mol%)促进胺化，并以良好的产率获得了范围广泛的新型多功能β-吡唑基酮。此外，KO t -Bu 催化的环状二烯酮与吡唑的一锅二聚反应通过还探索了 aza-1,6-共轭加法，然后是 aza-1,4-共轭加法。