methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside | 15451-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: Methyl 2,3-DI-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-A-D-galactopyranoside；[(4aR,6S,7R,8S,8aS)-7-acetyloxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 15451-81-7
• 化学式: C₁₈H₂₂O₈
• 分子量: 366.368
• InChiKey: QOKXXIQSHLLVPF-DXVYANPOSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  466.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-dideoxy-4,6-difluoro-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一系列脱氧和脱氧氟-α-d-“吡喃葡萄糖基”磷酸酯的合成和水解

  摘要：

  摘要描述了三种脱氧-α-d-“吡喃葡萄糖基”磷酸酯和一系列双脱氧单氟-和双脱氧二氟-α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯的合成。测定其酸催化水解的速率常数。已显示糖环中的脱氧可将水解速率提高至先前对一系列苯基脱氧d-“吡喃葡萄糖苷”进行酸催化水解所见的程度[Mega and Matsushima，J. Biochem。东京，94（1983）1637]。这表明这两个反应的过渡态基本相同。通过确定一系列脱氧和脱氧氟取代的6-脱氧-6-氟-α-d-葡萄糖基吡喃糖基磷酸酯的水解速率，可证明对糖环的取代基作用具有可预测的加性，并且本质上主要是电子的，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)80055-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以15%的产率得到methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用寡肽催化剂对吡喃糖苷进行位点选择性酰化

  摘要：

  在此，我们报道了部分保护的单糖的寡肽催化的位点选择性酰化。我们确定了催化剂，其反转的网站选择性相比ñ甲基咪唑，这是用来确定内在反应，为4,6- Ø重保护的吡喃葡萄糖苷（反式-diols）以及4,6- Ø -protected mannopyranosides（顺-二醇）。在温和的反应条件下，该反应产生高达81％的固有不利的2- O-乙酰化产物，选择性高达15：1。我们还确定了保护基对反应的影响，并证明我们的方案适用于具有多个连续保护步骤的一锅法反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02772

文献信息

• Ring opening of 2,3-, 3,4-, and 4,6-O-benzylidene acetals of pyranosides by photobromination with bromotrichloromethane
  作者：Jasbir S. Chana、Peter M. Collins、Farnoosh Farnia、David J. Peacock

  DOI：10.1039/c39880000094

  日期：——

  2,3- 3,4-, and 4,6-O-Benzylidene pyranoside derivatives on photobromination in bromotrichloromethane yield bromo-deoxy-pyranoside benzoates regio- and stereo-specifically which, for the acyl derivatives of the 2,3- and 3,4-acetals, is superior to their reaction with N-bromosuccinimide.

  2,3- 3,4-和4,6- O-苄叉基吡喃糖苷衍生物在溴代三氯甲烷中进行光溴化后，会生成溴-脱氧-吡喃侧苯甲酸苯甲酸酯和立体异构体，对于2,3-和3的酰基衍生物，4-缩醛优于它们与N-溴代琥珀酰亚胺的反应。
• Alkylation of methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside
  作者：V. I. Grishkovets、V. Ya. Chirva

  DOI：10.1007/bf00581589

  日期：1982.1
• WITHERS, STEPHEN G.;PERCIVAL, M. DAVID;STREET, IAN P., CARBOHYDR. RES., 187,(1989) N, C. 43-66
  作者：WITHERS, STEPHEN G.、PERCIVAL, M. DAVID、STREET, IAN P.

  DOI：——

  日期：——
• CHANA, JASBIR S.;COLLINS, PETER M.;FARNIA, FARNOOSH;PEACOCK, DAVID J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 2, 94-96
  作者：CHANA, JASBIR S.、COLLINS, PETER M.、FARNIA, FARNOOSH、PEACOCK, DAVID J.

  DOI：——

  日期：——