2-ethoxy-N-(quinolin-8-yl)propanamide | 1357487-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-N-(quinolin-8-yl)propanamide
• CAS: 1357487-84-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: UFOYBDZZTZHJSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-ethoxy-N-(quinolin-8-yl)propanamide 在 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 反应 6.0h， 以63%的产率得到2-ethoxy-3,3-dimethoxy-N-(quinolin-8-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  开发Pd（II）催化的双sp 3 C–H烷氧基化反应合成对称和不对称缩醛

  摘要：

  一种有效的Pd（II）催化的双未活化C（sp 3）–H烷氧基化反应已被开发用于制备对称和不对称的缩醛。该新反应显示出良好的官能团耐受性，出色的反应性和高收率。通过这种新方法可以很容易地获得各种新型的缩醛。

  DOI：

  10.1021/ol502377x
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 2-乙氧基丙酰氯 生成 2-ethoxy-N-(quinolin-8-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  开发Pd（II）催化的双sp 3 C–H烷氧基化反应合成对称和不对称缩醛

  摘要：

  一种有效的Pd（II）催化的双未活化C（sp 3）–H烷氧基化反应已被开发用于制备对称和不对称的缩醛。该新反应显示出良好的官能团耐受性，出色的反应性和高收率。通过这种新方法可以很容易地获得各种新型的缩醛。

  DOI：

  10.1021/ol502377x

文献信息

• Selectivity in metal ions mediated C-N bond formation reactions of 8-aminoquinoline derivatives
  作者：Dipjyoti Kalita、Jubaraj B. Baruah

  DOI：10.1002/poc.1899

  日期：2012.2

  to be from methanol by deuterium labelling experiments. Whereas similar copper mediated reaction of I in ethanol led to nucleophilic substitution of bromide ion by ethoxide. The structures of the salts of fused heterocyclic compounds were determined and their fluorescence emissions were studied. The large difference in fluorescence emission of compound V formed from copper mediated reaction in ethanol

  通过2-溴N-（喹啉-8-基）丙酰胺（I）和2-溴N的C–N键形成的环化反应-（喹啉-8-基）乙酰胺（II）可通过金属盐（例如铜（+2），镍（+2）高氯酸盐或硝酸盐和乙酸钯（+2））来促进。镍（+2）高氯酸盐介导的I和II反应导致C–N键形成，从而给出了三个稠合六元杂环的相应高氯酸盐。发现铜（+2）介导的反应对I依赖于溶剂，但对II不依赖于溶剂。铜介导的II反应生成的环化产物类似于由II与高氯酸镍（+2）在甲醇或乙醇中反应获得的环化产物。但是，I与高氯酸铜（+2）在甲醇中的反应得到了C–N键合的甲氧基化环化产物。该反应分两步进行，环化然后进行甲氧基化。通过氘标记实验证实了甲氧基的来源是甲醇。而在乙醇中类似的铜介导的I反应导致乙醇离子对溴离子的亲核取代。确定了稠合杂环化合物的盐的结构，并研究了其荧光发射。由铜在乙醇中介导的反应形成的化合物V与在甲醇或乙醇中由镍介导的反应形成的化合物VI的荧光