methyl 3-(thiophen-2-yl)-1,2-oxazole-5-carboxylate | 22353-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 3-(thiophen-2-yl)-1,2-oxazole-5-carboxylate
• 英文别名: 3-thiophen-2-yl-isoxazole-5-carboxylic acid methyl ester；Methyl 3-(2-thienyl)-5-isoxazolecarboxylate；methyl 3-thiophen-2-yl-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 22353-87-3
• 化学式: C₉H₇NO₃S
• 分子量: 209.225
• InChiKey: WPEYZYMKIDHBHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(thiophen-2-yl)-1,2-oxazole-5-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到3-(thiophen-2-yl)-1,2-oxazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF TREATING PULMONARY DISEASES AND DISORDERS
  [FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIES ET TROUBLES PULMONAIRES

  摘要：

  本公开涵盖了使用公开化合物治疗慢性阻塞性肺疾病（COPD）、支气管炎和/或哮喘的方法，可选择性地与一个或多个额外活性药剂一起使用。考虑的方法包括口服或吸入给患者一个或多个公开的化合物。

  公开号：

  WO2017112853A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-3-thiophen-2-yl-isoxazolidine-5-carboxylic acid methyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以85%的产率得到methyl 3-(thiophen-2-yl)-1,2-oxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kusurkar, R. S.; Wadia, M. S.; Bhosale, D. K., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 11, p. 2701 - 2720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] METHODS OF TREATING PULMONARY DISEASES AND DISORDERS<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIES ET TROUBLES PULMONAIRES
  申请人：PROTEOSTASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017112853A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present disclosure features disclosed method of treating disorders such as COPD, bronchitis and/or asthma using disclosed compounds, optionally together with one or more additional active agents. Contemplated methods include administrating orally or by inhalation to a patient one or more disclosed compounds.

  本公开涵盖了使用公开化合物治疗慢性阻塞性肺疾病（COPD）、支气管炎和/或哮喘的方法，可选择性地与一个或多个额外活性药剂一起使用。考虑的方法包括口服或吸入给患者一个或多个公开的化合物。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Thiophenecarbonitrile<i>N</i>-Oxides with Various Dipolarophiles
  作者：Yoshio Iwakura、Keikichi Uno、Shinsaku Shiraishi、Tatsuhiko Hongu

  DOI：10.1246/bcsj.41.2954

  日期：1968.12

  synthesized by the chlorination of corresponding aldoxime with nitrosyl chloride. These compounds gave Δ2-isoxazolines and isoxazoles through 1,3-dipolar cycloaddition reaction with compounds having double or triple bond as dipolarophiles. In the cycloaddition reaction, II was less reactive than I. This would be explained by stability of II owing to electron-withdrawing ability of chlorine atom at 5-position

  Thiophenc-2-carbonitrile N-oxide (I) 和 5-chlorothiophene-2-carbonitrile N-oxide (II) 是通过相应的醛肟与亚硝酰氯的氯化反应合成的。这些化合物与具有双键或三键的化合物作为亲偶极体通过 1,3-偶极环加成反应得到 Δ2-异恶唑啉和异恶唑。在环加成反应中，II 的反应性低于 I。这可以通过 II 的稳定性来解释，这是由于噻吩环 5 位的氯原子具有吸电子能力。Furoxans，腈N-氧化物的二聚体，由这些1,3-偶极子在不存在偶极体的情况下形成。
• Compounds, compositions, and methods for increasing CFTR activity
  申请人：Proteostasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US10392372B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  The present disclosure is directed to disclosed compounds that increase cystic fibrosis transmembrane conductance regulator (CFTR) activity as measured in human bronchial epithelial (hBE) cells.

  本公开涉及所公开的能提高囊性纤维化跨膜传导调节因子（CFTR）活性的化合物，这些活性是在人支气管上皮细胞（hBE）中测定的。
• Compounds, compositions, and methods of increasing CFTR activity
  申请人：Proteostasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US10548878B2

  公开（公告）日：2020-02-04

  The present disclosure features compounds such as those having the Formulae (I) and (II), which can increase cystic fibrosis transmembrane conductance regulator (CFTR) activity as measured in human bronchial epithelial (hBE) cells. The present disclosure also features methods of treating a condition associated with decreased CFTR activity or a condition associated with a dysfunction of proteostasis comprising administering to a subject an effective amount of a disclosed compound, such as a compound of Formula (I) or (II).

  本公开的化合物如具有式(I)和(II)的化合物，可提高在人支气管上皮细胞(hBE)中测定的囊性纤维化跨膜传导调节剂(CFTR)活性。本公开内容还包括治疗与 CFTR 活性降低相关的疾病或与蛋白稳态功能障碍相关的疾病的方法，包括向受试者施用有效量的公开化合物，如式（I）或（II）化合物。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR INCREASING CFTR ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR AUGMENTER L'ACTIVITÉ DU CFTR
  申请人：PROTEOSTASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016105485A3

  公开（公告）日：2016-09-01

表征谱图