5-acetoxy-4-bromotricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-dien-3-one | 107197-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetoxy-4-bromotricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-dien-3-one
• CAS: 107197-26-2
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₃
• 分子量: 283.122
• InChiKey: SKAGAEQPHBIINS-XAVMHZPKSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxy-4-bromotricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-dien-3-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以61%的产率得到4-acetoxy-5-bromopentacyclo<5.3.0.0^2,5.0^3,9.0^4,8>decan-6-one
  参考文献：
  名称：

  控制1,3-比什库曼和高纯系统中的笼子打开反应

  摘要：

  描述了5-官能化的高辛醇22（R为某些保护基团）的合成和碱诱导的笼打开。在第一种方法中，已经尝试从三环烯醇14开始合成22，并涉及1,3-bishomocubanones 24的Favorskii笼收缩。出乎意料的是，4-甲氧基五环[5.3.0.0 2,5 .0 3,9 .0 4,8 ] decan-6-ones 24b和29经历了轻度的加成催化的笼裂，生成三环[5.3.0.0 2,5 ]癸烯二酮28a和b。Favorskii笼的收缩尽管对于MEM保护的24c而言，已经完成了向24向羧甲酰胺加25c，但是收率很低。在碱性条件下，银离子与24b和c发生不寻常的氧化笼裂反应，从而导致四环[4.3.0.0 2,4 .0 3,8 ] nonan-5-one 7-羧酸40和41。从4，5-二溴-1，3-双嘧啶酮43开始，最终完成了通往4-溴高同乙酸48的有效途径。碱基诱导的48的纯酮化基本上是由5溴原子和中央C

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87610-9
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-bromo-5-hydroxytricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-dien-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以100%的产率得到5-acetoxy-4-bromotricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  控制1,3-比什库曼和高纯系统中的笼子打开反应

  摘要：

  描述了5-官能化的高辛醇22（R为某些保护基团）的合成和碱诱导的笼打开。在第一种方法中，已经尝试从三环烯醇14开始合成22，并涉及1,3-bishomocubanones 24的Favorskii笼收缩。出乎意料的是，4-甲氧基五环[5.3.0.0 2,5 .0 3,9 .0 4,8 ] decan-6-ones 24b和29经历了轻度的加成催化的笼裂，生成三环[5.3.0.0 2,5 ]癸烯二酮28a和b。Favorskii笼的收缩尽管对于MEM保护的24c而言，已经完成了向24向羧甲酰胺加25c，但是收率很低。在碱性条件下，银离子与24b和c发生不寻常的氧化笼裂反应，从而导致四环[4.3.0.0 2,4 .0 3,8 ] nonan-5-one 7-羧酸40和41。从4，5-二溴-1，3-双嘧啶酮43开始，最终完成了通往4-溴高同乙酸48的有效途径。碱基诱导的48的纯酮化基本上是由5溴原子和中央C

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87610-9