(E)-2-hydroxy-4-[(3-trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]phenyl-2-methylacrylic acid | 1422264-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-hydroxy-4-[(3-trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]phenyl-2-methylacrylic acid
• CAS: 1422264-01-4
• 化学式: C₁₂H₉F₃N₂O₃
• 分子量: 286.21
• InChiKey: CMWKGCUPZGBALE-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  408.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-芴基甲基硫醇 、 (E)-2-hydroxy-4-[(3-trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]phenyl-2-methylacrylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 反应 8.0h， 以84%的产率得到C₂₆H₁₉F₃N₂O₂S
  参考文献：
  名称：

  具有可点击/关闭的N-酰基磺酰胺键的标签可转换光交联剂，用于蛋白质鉴定。

  摘要：

  N-酰基磺酰胺基团（称为安全捕获接头）已使用肉桂酸酯型光交联剂应用于光亲和标记（PAL），以提高基于PAL的靶标识别效率。使用生物正交的磺化点击反应将光交联剂单元与N-酰基磺酰胺键稳定地连接，以产生没有任何保护的可光活化探针。另外，通过N-烷基化时的键合破坏，用小的肉桂酸酯标签选择性地分离了交联的蛋白质。此外，通过丢失水分子将标签部分光化学转化为稳定的香豆素衍生物，这在基于MS的鉴定中很有用。

  DOI：

  10.1002/asia.201900859
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-[2-hydroxy-4-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)phenyl]-2-methylacrylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(E)-2-hydroxy-4-[(3-trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]phenyl-2-methylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  香豆素标记的光亲和力铸造，用于快速鉴定蛋白质中的配体结合位点。

  摘要：

  已经开发出一种光开关荧光标记方法来鉴定靶蛋白中的光亲和标记的肽。配体光化学释放后，用香豆素代替先前附着的生物素对蛋白质进行了新修饰。它使我们能够简化标记站点的复杂识别过程。

  DOI：

  10.1039/c3cc38594a