3-acetoxymethyl-2-(bromoacetyl)furan | 220270-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetoxymethyl-2-(bromoacetyl)furan
• 英文别名: [2-(2-bromoacetyl)furan-3-yl]methyl acetate
• CAS: 220270-53-1
• 化学式: C₉H₉BrO₄
• 分子量: 261.072
• InChiKey: SUNRPIAAEXVYBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxymethyl-2-(bromoacetyl)furan 、 ethyl (5-chloro-2-cyanophenyl)carbamate 生成 ethyl 2-[3-(acetoxymethyl)-2-furoyl]-3-amino6-chloro-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indole compounds as COX-2 inhibitors

  摘要：

  这项发明提供了以下公式的化合物及其药物可接受的盐，其中L为氧或硫；Y为直接键或C1-4烷基亚甲基；Q为C1-6烷基，C3-7环烷基，苯基，萘基，杂环芳基或类似物；R1为氢，C1-6烷基或类似物；R2为氢，C1-4烷基，C（O）R5，其中R5为C1-22烷基或C2-22烯基，卤素取代的C1-8烷基，卤素取代的C2-8烯基，-Y-C3-7环烷基，-Y-C3-7环烯基，苯基，萘基，杂环芳基或类似物；X为卤素，C1-4烷基，羟基，C1-4烷氧基或类似物；n为0，1，2或3，但当X为氢时，公式-Y-Q的基团不是甲基或乙基；L为氧；R1为氢；R2为乙酰基。这项发明还提供了一种制备用于治疗前列腺素作为病原体的医疗状况的药物组合物。

  公开号：

  US06300363B1
• 作为产物：
  描述：

  吡啶溴化氢盐 、 碳酸氢钠 、 3-acetoxymethyl-2-acetylfuran 以 溶剂黄146 为溶剂， 以2.3 g (95%)的产率得到3-acetoxymethyl-2-(bromoacetyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Indole compounds as COX-2 inhibitors

  摘要：

  本发明提供了一种具有以下通式的化合物及其药学上可接受的盐，其中L为氧或硫；Y为直链或C1-4亚烷基；Q为C1-6烷基、C3-7环烷基、苯基、萘基、杂芳基等；R1为氢、C1-6烷基等；R2为氢、C1-4烷基、C(O)R5，其中R5为C1-22烷基或C2-22烯基，卤代C1-8烷基，卤代C2-8烯基，—Y—C3-7环烷基，—Y—C3-7环烯基，苯基，萘基，杂芳基等；X为卤素、C1-4烷基、羟基、C1-4烷氧基等；n为0、1、2或3，但当X为氢时，—Y—Q不为甲基或乙基；L为氧；R1为氢；R2为乙酰基。本发明还提供了一种用于治疗与前列腺素作为病原体相关的医疗状况的药物组合物。

  公开号：

  US06300363B1

文献信息

• Substituted indole compounds as anti-inflammatory and analgesic agents
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06277878B1

  公开（公告）日：2001-08-21

  This invention provides a compound of the following formula: or the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R1 is H or C1-4 alkyl; R2 is C(═L′)R3 or So2R4; Y is a direct bond or C1-4 alkylene; L and L′ are independently oxygen or sulfur; Q is selected from the following: C1-6 alkyl, halo-substituted C1-4 alkyl, optionally substituted C3-7 cycloalkyl, optionally substituted phenyl or naphthyl, optionally substituted 5 or 6-membered monocyclic aromatic group; R3 is —OR6, —NR7R8, N(OR1)R7 or a group of formula: Z is a direct bond, O, S or NR5; R4 is C1-6 alkyl, halo-substituted C1-4 alkyl, optionally substituted phenyl or naphthyl; R5 is C1-4 alkyl or halo-substituted C1-4 alkyl; R6 is C1-4 alkyl C3-7 cycloalkyl, C1-4 alkyl-C3-7 cycloalkyl, halo-substituted C1-4 alkyl, optionally substituted C1-4 alkyl-phenyl or phenyl; R7 and R8 are each selected from the following: H, optionally substituted C1-6 alkyl, optionally substituted C3-7 cycloalkyl, optionally substituted C1-4 alkyl-C3-7 cycloalkyl, and optionally substituted C1-4 alkyl-phenyl or phenyl; X is each selected from halo, C1-4 alkyl, halo-substituted C1-4 alkyl, OH, C1-4 alkoxy, halo-substituted C1-4 alkoxy, C1-4 alkylthio, NO2, NH2, di-(C1-4 alkyl)amino and CN; n is 0, 1, 2 or 3; and r is 1, 2 or 3. This invention also provides a pharmaceutical composition useful for the treatment of a medical condition in which prostaglandins are implicated as pathogens.

  这项发明提供了以下式的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1为H或C1-4烷基；R2为C(═L′)R3或So2R4；Y为直链键或C1-4亚烷基；L和L′独立地为氧或硫；Q从以下中选择：C1-6烷基，卤代C1-4烷基，可选择取代的C3-7环烷基，可选择取代的苯或萘，可选择取代的5或6成员单环芳基；R3为—OR6，—NR7R8，N(OR1)R7或下式的基团：Z为直链键，O，S或NR5；R4为C1-6烷基，卤代C1-4烷基，可选择取代的苯或萘；R5为C1-4烷基或卤代C1-4烷基；R6为C1-4烷基，C3-7环烷基，C1-4烷基-C3-7环烷基，卤代C1-4烷基，可选择取代的C1-4烷基-苯或苯；R7和R8各自从以下中选择：H，可选择取代的C1-6烷基，可选择取代的C3-7环烷基，可选择取代的C1-4烷基-C3-7环烷基，可选择取代的C1-4烷基-苯或苯；X各自从卤素，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，OH，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，C1-4烷基硫基，NO2，NH2，二-(C1-4烷基)氨基和CN中选择；n为0，1，2或3；r为1，2或3。这项发明还提供了一种用于治疗前列腺素参与的病原体的医疗状况的药物组合物。
• Substituted indole compounds as COX-2 inhibitors
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0985666B1

  公开（公告）日：2003-11-05
• INDOLE COMPOUNDS AS COX-2 INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1001934B1

  公开（公告）日：2002-11-27
• US6277878B1
  申请人：——

  公开号：US6277878B1

  公开（公告）日：2001-08-21
• US6300363B1
  申请人：——

  公开号：US6300363B1

  公开（公告）日：2001-10-09