4-乙酰基-4-乙烯基-2-环己烯-1-酮 | 122598-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙酰基-4-乙烯基-2-环己烯-1-酮
• 英文名称: 4-acetyl-4-vinyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 4-Acetyl-4-ethenylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 122598-76-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD18813648
• 分子量: 164.204
• InChiKey: GULLPYDXPOPADK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 1-cyclobutenyl methyl ketone 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到6-乙酰基双环[4.2.0]辛-4-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  1-环丁烯基酮的狄尔斯-阿尔德反应和环扩大反应。1-乙酰基-1,3,5-环辛烯的制备

  摘要：

  在路易斯酸作为催化剂的存在下，1-环丁烯基酮与各种1,3-二烯的Diels-Alder反应以良好的收率得到环加合物。通过双环[4.2.0]八-2,4-二烯通过转化为三甲基甲硅烷基烯醇醚或用N-溴代琥珀酰亚胺进行烯丙基溴化反应，再得到4-乙酰基环辛二烯酮和1-乙酰基-1,3,5-环辛烯酮。环加合物的脱氢溴化作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82326-6

文献信息

• The Diels-Alder and ring enlargement reactions of 1-cyclobutenyl ketones. Preparation of 1-acetyl-1,3,5-cyclooctatrienes
  作者：Tooru Fujiwara、Tohru Ohsaka、Tomoya Inoue、Takeshi Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82326-6

  日期：1988.1

  The Diels-Alder reaction of 1-cyclobutenyl ketones with various 1,3-dienes in the presence of Lewis acid as a catalyst gave cycloadducts in good yields. 4-Acetylcyclooctadienones and 1-acetyl-1,3,5-cyclooctatrienes are obtained via the bicyclo[4.2.0]octa-2,4-dienes by the transformation to the trimethylsilyl enol ether or the allylic bromination with N-bromosuccinimide followed by dehydrobromination

  在路易斯酸作为催化剂的存在下，1-环丁烯基酮与各种1,3-二烯的Diels-Alder反应以良好的收率得到环加合物。通过双环[4.2.0]八-2,4-二烯通过转化为三甲基甲硅烷基烯醇醚或用N-溴代琥珀酰亚胺进行烯丙基溴化反应，再得到4-乙酰基环辛二烯酮和1-乙酰基-1,3,5-环辛烯酮。环加合物的脱氢溴化作用。