N,N-Diisopropyl-3-oxo-3-phenyl-propionamide | 61845-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-Diisopropyl-3-oxo-3-phenyl-propionamide
• 英文别名: 3-oxo-3-phenyl-N,N-di(propan-2-yl)propanamide
• CAS: 61845-89-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: CUDNXFPALQIKGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Diisopropyl-3-oxo-3-phenyl-propionamide 在 哌啶 、 (S)-N-benzhydryl-3,3-dimethyl-2-(3-((S)-1-(naphthalen-2-yl)-3-((tris(4-methoxyphenyl)-λ5-phosphaneylidene)amino)propan-2-yl)thioureido)butanamide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 169.5h， 生成 (1S,2R,3R,5S,6S)-3-benzoyl-6-(furan-2-yl)-2-hydroxy-N,N-diisopropyl-5-nitro-2-phenylcyclohexane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在科廷-哈米特控制下通过立体发散/立体会聚路径催化、不对称迈克尔-羟醛环化

  摘要：

  双功能亚氨基正膦 (BIMP) 催化合成密集功能化环己醇的方法在三取代亲电子烯烃和 γ 之间的 Michael/aldol 多米诺骨牌反应中建立了五个连续的立体中心（非对映选择性高达 >20:1，对映选择性高达 >99:1） -硝基酮。机理研究表明，在初始非对映发散迈克尔加成后，通过动力学控制环化实现立体会聚。环化过程中的非对映会聚被证明是由科廷-哈米特动力学产生的，这一发现与之前在类似系统中报道的结晶驱动的立体会聚形成鲜明对比。尽管立体控制机制发生了变化，但操作属性仍然有吸引力，通常在过滤反应混合物时以分析纯形式分离出结晶产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03373
• 作为产物：
  描述：

  6-phenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one 、 二异丙胺 反应 0.05h， 以85%的产率得到N,N-Diisopropyl-3-oxo-3-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基-2 H，4 H -1,3-二恶英-4-酮通过微波辐射高效快速合成β-羧酰胺衍生物

  摘要：

  描述了使用微波辐射合成各种β-羧酰胺衍生物的通用，有效和快速的方法。当用微波辐射代替常规加热时，在非常短的反应时间内即可获得出色的分离产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.118

文献信息

• Diazo- and Transition-Metal-Free CH Insertion: A Direct Synthesis of β-Lactams
  作者：Luis F. R. Gomes、Luís F. Veiros、Nuno Maulide、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1002/chem.201404990

  日期：2015.1.19

  Carbene intermediates are very useful species for a range of reactions including CH insertions and cycloadditions. They are most commonly generated by metal‐catalyzed release of nitrogen gas from diazo precursors. Herein, we present a novel CH insertion of simple β‐ketoamide substrates, through reaction with (diacetoxyiodo)benzene (DIB) in the presence of a base. This unprecedented transformation

  碳氢化合物中间体对于包括CH插入和环加成在内的一系列反应非常有用。它们最常见是由重氮前体的金属催化释放出的氮气产生的。在此，我们提出了一个新型C- 在碱的存在下（二乙酰氧基碘）苯（DIB）简单β酮酰胺基板h的插入，通过反应。这种空前的转化无需使用重氮前体或金属催化剂，而仅需一步即可在温和的条件下通过碘鎓叶立德直接提供β-内酰胺产品。机理研究支持具有独特反应性和选择性的自由单线态卡宾的中间体。
• Photochemical Synthesis of 3,4-Dihydro-2<b><i>H</i></b>-1,3-oxazin-4-ones
  作者：Pablo Wessig、Jutta Schwarz、Ute Lindemann、Max Holthausen

  DOI：10.1055/s-2001-15061

  日期：——

  The first example of a C-O bond formation in the course of the Norrish-Yang reaction is described. Starting with readily accessible α-mesyloxy-β-keto amides 4, a δ-hydrogen transfer to the excited carbonyl group occurs and the diradicals thus formed undergo a very rapid elimination of methane sulfonic acid providing enolate diradicals. These ambidental enolate diradicals undergo a regioselective cyclization to 3,4-dihydro-2H-1,3-oxazin-4-ones 5. In two cases a cleavage reaction is observed, giving cyclic imines. The mechanism is investigated by means of DFT- and ab initio methods.

  诺里什-杨反应过程中形成 C-O 键的第一个例子得到了描述。从容易获得的δ-甲酰氧基-δ-酮酰胺 4 开始，δ-氢转移到激发的羰基上，由此形成的二元酰胺迅速消除甲烷磺酸，提供了烯酸根二元酰胺。这些同源的烯酸二环化合物经过区域选择性环化反应生成 3,4-二氢-2H-1,3-恶嗪-4-酮 5。在两种情况下会发生裂解反应，生成环状亚胺。通过 DFT 和 ab initio 方法对其机理进行了研究。
• Aoyama, Hiromu; Arata, Yoshiaki; Omote, Yoshimori, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1165 - 1170
  作者：Aoyama, Hiromu、Arata, Yoshiaki、Omote, Yoshimori

  DOI：——

  日期：——
• AOYAMA HIROMU; ARATA YOSHIAKI; OMOTE YOSHIMORI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 7, 1165-1169
  作者：AOYAMA HIROMU、 ARATA YOSHIAKI、 OMOTE YOSHIMORI

  DOI：——

  日期：——