(6E,8E)-tert-butyl 5-hydroxy-3-oxo-6,8-tetradecadienoate | 1128073-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6E,8E)-tert-butyl 5-hydroxy-3-oxo-6,8-tetradecadienoate
• 英文别名: tert-butyl (6E,8E)-5-hydroxy-3-oxo-6,8-tetradecadienoate；tert-butyl (6E,8E)-5-hydroxy-3-oxotetradeca-6,8-dienoate
• CAS: 1128073-71-1
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄
• 分子量: 310.434
• InChiKey: GLWROVJAECQGEM-HULFFUFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,8E)-tert-butyl 5-hydroxy-3-oxo-6,8-tetradecadienoate 在 二乙基甲氧基硼烷 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(+/-)-(3S,5R,6E,8E)-tert-butyl 3,5-dihydroxy-6,8-tetradecadienoate
  参考文献：
  名称：

  阐明15-E 2-异前列腺素的代谢：潜在的中央代谢物的甲基酯的总合成

  摘要：

  据报道，其代谢未知的自氧化形成的天然产物15-E 2 -IsoP的潜在代谢产物的甲酯的11步全合成。测试了几种乙烯基Mukaiyama Aldol添加剂的无环C7-C20前体的组装。一种新的氧化双阴离子环化作用用于进入环戊烷核。通过乙炔基烷基化合成全碳骨架。对于最有效的途径，代谢物的总产率为1.4％。结果令人信服地证明，E 2 -IsoP代谢产物对差向异构体高度敏感，因此它们也可能有助于PGE 2-的作用和代谢。

  DOI：

  10.1021/jo1006569
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (6E,8E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxotetradeca-6,8-dienoate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(6E,8E)-tert-butyl 5-hydroxy-3-oxo-6,8-tetradecadienoate
  参考文献：
  名称：

  阐明15-E 2-异前列腺素的代谢：潜在的中央代谢物的甲基酯的总合成

  摘要：

  据报道，其代谢未知的自氧化形成的天然产物15-E 2 -IsoP的潜在代谢产物的甲酯的11步全合成。测试了几种乙烯基Mukaiyama Aldol添加剂的无环C7-C20前体的组装。一种新的氧化双阴离子环化作用用于进入环戊烷核。通过乙炔基烷基化合成全碳骨架。对于最有效的途径，代谢物的总产率为1.4％。结果令人信服地证明，E 2 -IsoP代谢产物对差向异构体高度敏感，因此它们也可能有助于PGE 2-的作用和代谢。

  DOI：

  10.1021/jo1006569

文献信息

• Total Synthesis of 15-F_2t-Isoprostane by Using a New Oxidative Cyclization of Distonic Radical Anions as the Key Step
  作者：Ullrich Jahn、Emanuela Dinca

  DOI：10.1002/chem.200802139

  日期：2009.1

  Cyclization/oxygenation and alkylation reactions: A concise total synthesis of 15‐F2t‐IsoP (see scheme) and its 15‐epimer, today used as the gold standard marker of oxidative stress in vivo, has been accomplished in 12 steps in 14 % overall yield by applying a vinylogous aldol addition, a new oxidative radical anion cyclization/oxygenation sequence to construct the cyclopentane core, and an acetylide

  环化/加氧和烷基化反应：15-F 2t - IsoP（见方案）的简明全合成（今天用作体内氧化应激的金标准标志物）已在12％的步骤中完成了14％通过使用乙烯基醇醛醇加成物，新的氧化性自由基阴离子环化/氧化序列来构建环戊烷核以及乙炔烷基化等关键步骤，可提高总收率。
• US4212984A
  申请人：——

  公开号：US4212984A

  公开（公告）日：1980-07-15
• Toward the Elucidation of the Metabolism of 15-E₂-Isoprostane: The Total Synthesis of the Methyl Ester of a Potential Central Metabolite
  作者：Ullrich Jahn、Emanuela Dinca

  DOI：10.1021/jo1006569

  日期：2010.7.2

  An 11-step total synthesis of the methyl ester of a potential metabolite of the autoxidatively formed natural product 15-E2-IsoP, whose metabolism is not known, is reported. Several vinylogous Mukaiyama aldol additions were tested for the assembly of the acyclic C7−C20 precursor. A new oxidative dianion cyclization served to access the cyclopentane core. The full carbon skeleton was synthesized by

  据报道，其代谢未知的自氧化形成的天然产物15-E 2 -IsoP的潜在代谢产物的甲酯的11步全合成。测试了几种乙烯基Mukaiyama Aldol添加剂的无环C7-C20前体的组装。一种新的氧化双阴离子环化作用用于进入环戊烷核。通过乙炔基烷基化合成全碳骨架。对于最有效的途径，代谢物的总产率为1.4％。结果令人信服地证明，E 2 -IsoP代谢产物对差向异构体高度敏感，因此它们也可能有助于PGE 2-的作用和代谢。