1,1-dimethylethyl methyl <2S-(2α,3β,4β)>-3-(carboxymethyl)-4-(1-methylethenyl)-1,2-pyrrolidinedicarboxylate | 98394-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl methyl <2S-(2α,3β,4β)>-3-(carboxymethyl)-4-(1-methylethenyl)-1,2-pyrrolidinedicarboxylate
• 英文别名: 1,1-dimethylethyl methyl (2S-(2α,3β,4β))-3-(carboxymethyl)-4-(1-methylethenyl)-1,2-pyrrolidinedicarboxylate；2-[(2S,3S,4S)-2-methoxycarbonyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 98394-36-6
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₆
• 分子量: 327.378
• InChiKey: MYEZVZWQHICVOD-LOWVWBTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl methyl <2S-(2α,3β,4β)>-3-(carboxymethyl)-4-(1-methylethenyl)-1,2-pyrrolidinedicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-<<<2'S-(2'α,3'β,4'β)>-2'-carboxy-4'-(1''-methylethenyl)-3'-pyrrolidinyl>acetyl>-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  源自海藻酸和L-谷氨酸的二肽：氨基酸诱导的神经兴奋的选择性拮抗剂，具有抗惊厥特性。

  摘要：

  二肽N-[[[[2'S-（2'alpha，3'beta，4'beta）]-2'-羧基-4'-（1“-甲基乙烯基）-3'-吡咯烷基）乙酰基] -L-谷氨酸酸（6）的合成途径涉及选择性保护海藻酸的α-羧基功能，该二肽抑制神经兴奋性N-甲基-D-天门冬氨酸刺激脑切片中的Na +通量的刺激。脑室内，ED50为0.17μmol，也可有效保护小鼠免受微毒素诱导的惊厥。

  DOI：

  10.1021/jm00150a034
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-ethyl]-4-isopropenyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,1-dimethylethyl methyl <2S-(2α,3β,4β)>-3-(carboxymethyl)-4-(1-methylethenyl)-1,2-pyrrolidinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用平面手性酰胺作为手性结构单元的（-）-和（+）-海藻酸的不对称合成

  摘要：

  海藻酸的两种对映异构体均由对映体富集的平面手性环状酰胺2a合成。吡咯烷环中的C3和C4立体中心是通过2a的环空Cope重排构建的，并且通过锂化作用引入C2位置的羧基，然后在外部手性配体的存在下进行羧基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.058