Methyl 2-deoxy-2-iodo-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-manno-hexopyranoside | 76491-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2-deoxy-2-iodo-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-manno-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-iodo-6-methoxytetrahydro-2H-pyran；(2S,3S,4S,5R,6R)-3-iodo-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 76491-21-9
• 化学式: C₂₈H₃₁IO₅
• 分子量: 574.456
• InChiKey: LLDLJPNNWWRZRY-QLHPUIKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-deoxy-2-iodo-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-manno-hexopyranoside 在 六正丁基二锡 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Radical substitution of 2-deoxy-2-iodo pyranosides using 2,2,6,6-tetramethylpiperidinoxy (TEMPO) free radical

  摘要：

  甲基 2-羟基-α-D-吡喃糖苷是由甲基 2-脱氧-2-碘-α-D-吡喃糖苷与 2,2,6,6-四甲基哌啶氧（TEMPO）自由基进行光解自由基置换，然后用锌还原形成的。

  DOI：

  10.1039/c39940000837
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol 在 tri-iodoimidazole 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到Methyl 2-deoxy-2-iodo-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-manno-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Garegg, Per J.; Samuelsson, Bertil, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2866 - 2869

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical oxygenation of 2-deoxy-2-iodo hexopyranosides with molecular oxygen
  作者：Stéphane Moutel、Jacques Prandi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88272-x

  日期：1994.10

  2-Deoxy-2-iodo hexopyranosides react with molecular oxygen and tributylstannane to give the epimeric C-2 alcohols in high yield and moderate selectivity.

  2-脱氧-2-碘六吡喃糖苷与分子氧和三丁基锡烷反应，以高收率和适度的选择性产生差向异构的C-2醇。
• A New Catalytic Route for the Oxidative Halogenation of Cyclic Enol Ethers using Tungstate Exchanged on Takovite
  作者：B. Sels、P. Levecque、R. Brosius、D. De?Vos、P. Jacobs、D.?W. Gammon、H.?H. Kinfe

  DOI：10.1002/adsc.200404138

  日期：2005.1

  An efficient and benign method for the regio- and stereoselective synthesis of halohydrins and β-halo ethers from dihydropyrans, dihydrofurans and anhydro sugars in the presence of a halide salt and hydrogen peroxide is presented with tungstate-exchanged takovite as oxidation catalyst.

  提出了一种高效，良性的方法，该方法用于在卤化物盐和过氧化氢的存在下，由钨酸盐交换的塔科维特作为氧化催化剂，从二氢吡喃，二氢呋喃和无水糖区域和立体选择性地合成卤代醇和β-卤代醚。
• Cobalt-catalysed radical oxygenation with molecular oxygen
  作者：Toufiq Bamhaoud、Jacques Prandi

  DOI：10.1039/cc9960001229

  日期：——

  Molecular oxygen is an efficient trap in cobalt-catalysed radical substitution and 5-exo radical cyclization reactions.

  在钴催化的自由基取代和 5-外自由基环化反应中，分子氧是一种有效的捕集剂。
• Synthesis of Hexenuloses and a Library of Disaccharides Possessing 3-oxo-glycal Unit
  作者：Perali Ramu Sridhar、Intzar Ali、M V Kamala Lakshmi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00663

  日期：2022.7.15

  An expeditious method for the synthesis of monosaccharides and disaccharides possessing 3-oxo-glycal units is revealed. Several monosaccharides and disaccharide-derived glycals are converted to the corresponding hexenuloses in three steps involving halo-alkoxylation, dehydrohalogenation, and ketalyzation reactions. A number of 3-oxo-glycals are synthesized to show the methodology’s importance and generality

  揭示了一种快速合成具有 3-氧代-糖单元的单糖和二糖的方法。几种单糖和二糖衍生的糖在三个步骤中转化为相应的己烯酮糖，包括卤代烷氧基化、脱卤化氢和酮基化反应。合成了许多 3-氧代-糖以显示该方法的重要性和普遍性。此外, 该协议成功地应用于合成一种稀有糖二糖供体单元, 作为报告的天然产物 versipelostatin 中三糖部分的一部分。