(S)-3-环戊基丙烷-1,2-二醇 | 1015692-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (S)-3-环戊基丙烷-1,2-二醇
• 英文名称: (S)-3-cyclopentylpropane-1,2-diol
• 英文别名: (2S)-3-cyclopentylpropane-1,2-diol
• CAS: 1015692-50-8
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: PWHSIFUDWAJNTH-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-环戊基丙烷-1,2-二醇 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.1h， 生成 (S)-1-cyclopentyl-3-(5,6-dichloro-benzimidazol-1-yl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF CATHEPSIN S
  [FR] INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE S

  摘要：

  公开号：

  WO2005039496A3
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基环戊烷 在 potassium hexacyanoferrate(III) 、 potassium osmate(VI) 、 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以74%的产率得到(S)-3-环戊基丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF CATHEPSIN S
  [FR] INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE S

  摘要：

  公开号：

  WO2005039496A3

文献信息

• Regioselective Oxidative Cleavage of Benzylidene Acetals: Synthesis of α- and β-Benzoyloxy Carboxylic Acids
  作者：Ponminor Senthil Kumar、Amit Banerjee、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1002/anie.200905952

  日期：2010.1.18

  fun: The synthetic potential of the highly regio‐ and stereoselective title reaction, which relies on two oxidative cleavage steps promoted by RuCl3 in combination with NaIO4 (see example; Bz=benzoyl), was demonstrated with the synthesis of biologically active cis‐(2R,3S)‐3‐hydroxypipecolic acid from D‐glucose.

  钌具有两倍的乐趣：高度区域选择性和立体选择性标题反应的合成潜力取决于RuCl 3与NaIO 4结合促进的两个氧化裂解步骤（参见示例； Bz =苯甲酰基），并通过生物活性顺式- （2- [R，3小号）-从3- hydroxypipecolic酸d葡萄糖。
• Coupling the Petasis Condensation to an Iron(III) Chloride-Promoted Cascade Provides a Short Synthesis of Relenza Congeners
  作者：Jean-François Soulé、Aurélie Mathieu、Stéphanie Norsikian、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1021/ol102326b

  日期：2010.11.19

  Iron(III) chloride hexahydrate promotes a cascade of transformations on a Petasis condensation product that sets up the right dihydropyran precursors of valuable Relenza congeners.
• Vicinal Diboronates in High Enantiomeric Purity through Tandem Site-Selective NHC−Cu-Catalyzed Boron−Copper Additions to Terminal Alkynes
  作者：Yunmi Lee、Hwanjong Jang、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja9089928

  日期：2009.12.30

  A Cu-catalyzed protocol for conversion of terminal alkynes to enantiomerically enriched diboronates is reported. In a single vessel, a site-selective hydroboration of an alkyne leads to the corresponding terminal vinylboronate, which undergoes a second site-selective and enantioselective hydroboration. Reactions proceed in the presence of 2 equiv of commercially available bis(pinacolato)diboron [B-2(pin)(2)] and 5-7.5 mol % loading of a chiral bidentate imidazolinium salt, affording diboronates in 60-93% yield and up to 97.5:2.5 enantiomeric ratio (er). The enantiomerically enriched products can be functionalized to afford an assortment of versatile organic molecules. Enynes are converted to unsaturated diboronates with high chemo- (>98% reaction of alkyne; <2% at alkene) and enantioselectivity (e.g., 94.5:5.5 er).