(S)-methyl 2-[2-[(S)-2-(2-aminobenzamido)-4-methylpentanamido]benzamido]-4-methylpentanoate | 1297471-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-[2-[(S)-2-(2-aminobenzamido)-4-methylpentanamido]benzamido]-4-methylpentanoate
• 英文别名: methyl (S)-2-[2-[(S)-2-(2-aminobenzamido)-4-methylpentanamido]benzamido]-4-methylpentanoate
• CAS: 1297471-96-5
• 化学式: C₂₇H₃₆N₄O₅
• 分子量: 496.607
• InChiKey: YQATUHWDJHKSPB-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  139.62
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-[2-[(S)-2-(2-aminobenzamido)-4-methylpentanamido]benzamido]-4-methylpentanoate 在 N-甲基吗啉 、 水 、 1-丙基磷酸酐 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 cyclo[2Abz-Leu-2Abz-Leu]
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸和亮氨酸组成的环四肽的合成和C2对称结构

  摘要：

  由2-硝基苯甲酸和亮氨酸合成了手性环四肽（1）。该化合物的单晶X射线显示为C 2对称碗形结构。环状化合物具有独特的氢键网络，该网络由三中心氢键和邻氨基苯甲酸残基的NH和CO之间的分叉氢键组成。NMR谱和的分子建模1还建议手性碗状结构。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20972
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(2-nitrobenzoyl)leucine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (S)-methyl 2-[2-[(S)-2-(2-aminobenzamido)-4-methylpentanamido]benzamido]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸和亮氨酸组成的环四肽的合成和C2对称结构

  摘要：

  由2-硝基苯甲酸和亮氨酸合成了手性环四肽（1）。该化合物的单晶X射线显示为C 2对称碗形结构。环状化合物具有独特的氢键网络，该网络由三中心氢键和邻氨基苯甲酸残基的NH和CO之间的分叉氢键组成。NMR谱和的分子建模1还建议手性碗状结构。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20972

文献信息

• Synthesis of a Chiral C3-Symmetric Bowl-Shaped Cyclohexapeptide Composed of Anthranilic Acid and Leucine
  作者：Motohiro Akazome、Masashi Enzu、Yohei Goto、Shoji Matsumoto

  DOI：10.3987/com-10-s(e)58

  日期：——

  A chiral C-3-symmetric bowl-shaped cyclohexapeptide (1), composed of anthranilic acid (2-aminobenzoic acid) and a-amino acid in an alternating sequence, was synthesized from 2-nitrobenzoic acid and leucine. The H-1 and C-13 NMR spectra of 1 suggest a chiral C-3-symmetric bowl-shaped structure. Molecular mechanic calculation revealed that the cyclohexapeptide becomes a bowl-shaped structure when all three a-amino acid components have homochiral side chains.