diethyl β-methyl-DL-aspartate | 20268-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl β-methyl-DL-aspartate
• 英文别名: DL-erythro-β-Methyl-asparaginsaeurediaethylester；diethyl 2-amino-3-methylsuccinate
• CAS: 20268-80-8；111138-78-4；118373-97-0；129031-36-3
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: LKIOCESELMFMOE-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  78.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl β-methyl-DL-aspartate 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.05h， 生成 diethyl 2-(benzylamino)-3-methylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  使用由甘氨酸衍生物生成的亚胺盐进行有效的曼尼希反应

  摘要：

  由氨基烯酮甲硅烷基缩醛氧化生成的亚胺盐与另一种烯酮甲硅烷基缩醛进行简单的曼尼希反应，以良好的收率得到天冬氨酸衍生物。日...

  DOI：

  10.1246/cl.2011.351
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-tert-butyl((1-ethoxyprop-1-en-1-yl)oxy)dimethylsilane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 diethyl β-methyl-DL-aspartate
  参考文献：
  名称：

  使用由甘氨酸衍生物生成的亚胺盐进行有效的曼尼希反应

  摘要：

  由氨基烯酮甲硅烷基缩醛氧化生成的亚胺盐与另一种烯酮甲硅烷基缩醛进行简单的曼尼希反应，以良好的收率得到天冬氨酸衍生物。日...

  DOI：

  10.1246/cl.2011.351

文献信息

• Purines, pyrimidines, and imidazoles. Part XXVII. The synthesis of some derivatives and analogues of N-(5-amino-1-β-<scp>D</scp>-ribofuranosylimidazole-4-carbonyl)-<scp>L</scp>-aspartic acid 5′-phosphate (SAICAR) including a competitive enzyme (adenylosuccinate AMP-lyase no. 4.3.2.2.) inhibitor-N-(5-amino-1-β-<scp>D</scp>-ribofuranosylimidazole-4-carbonyl)-<scp>L</scp>-threo-β-methyl aspartic acid 5′-phosphate
  作者：I. E. Burrows、G. Shaw、D. V. Wilson

  DOI：10.1039/j39680000040

  日期：——

  zole-4-carbonyl)-L-aspartic acid 5′-phosphate (SAICAR) have been prepared by reaction of 5-amino-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxylic acid with a number of α-amino-acids and dicyclohexylcarbodi-imide, and phosphorylation of the products. One of the derivatives of SAICAR namely N-(5-amino-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carbonyl)-L-threo-β-methylaspartic acid 5′-phosphate was a competitive inhibitor

  的几个类似物ñ - （5-氨基-1-β- d -ribofuranosylimidazole -4-羰基） -大号天冬氨酸5'-磷酸（SAICAR）已经制备通过5-氨基-1-β-的反应d -呋喃呋喃基氨基咪唑-4-羧酸与许多α-氨基酸和二环己基碳二亚胺，以及产物的磷酸化作用。一个SAICAR的衍生物即ñ - （5-氨基-1-β- d -ribofuranosylimidazole -4-羰基） -大号-苏-β-methylaspartic酸5'-磷酸是酶adenylosuccinase的竞争性抑制剂。讨论了酶催化SAICAR脱酰胺的机理。