(2R,3aR,4R,5R,6R,7aR)-4,5-bis(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-2-methyl-(2-oxopropyl)hexahydro-furo[2,3-b]pyran | 1448160-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3aR,4R,5R,6R,7aR)-4,5-bis(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-2-methyl-(2-oxopropyl)hexahydro-furo[2,3-b]pyran
• CAS: 1448160-31-3
• 化学式: C₃₃H₃₈O₆
• 分子量: 530.661
• InChiKey: UXEWYXFZAJBSGZ-VIPZWBODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 1′-C-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-cyclopropane-1,2-deoxy-α-D-galactopyranose 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以74%的产率得到(2R,3aR,4R,5R,6R,7aR)-4,5-bis(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-2-methyl-(2-oxopropyl)hexahydro-furo[2,3-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  由BiCl3促进的2,2-二取代的全氢呋喃[2,3-b]吡喃（和呋喃）衍生物的直接，高度非对映选择性合成。

  摘要：

  描述了一种合成2，2-二取代的全氢呋喃并[2,3-b]吡喃（和呋喃）衍生物的有效简便的方法。在BiCl3存在下，1,2-环丙烷化的糖与烯烃的环化反应具有非对映选择性。以良好至优异的产率获得了2，2-二取代的环化产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc42292e