1-(8-methanidylquinolin-2-yl)-N-methylmethanimine;palladium(2+);acetate;hydrate | 67757-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(8-methanidylquinolin-2-yl)-N-methylmethanimine;palladium(2+);acetate;hydrate
• CAS: 67757-95-3
• 化学式: C₂H₃O₂*C₁₂H₁₁N₂*H₂O*Pd
• 分子量: 366.713
• InChiKey: DHSROKIWUMHXDN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  96.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六(乙酸)三钯(II) 、 8-methylquinoline-2-carboxaldehyde-N-methylimine 以 氯仿 为溶剂， 以95%的产率得到1-(8-methanidylquinolin-2-yl)-N-methylmethanimine;palladium(2+);acetate;hydrate
  参考文献：
  名称：

  8-甲基-，8-乙基和8-异丙基喹啉-2-羧醛-N-甲基亚胺与钯，铑和铱的配位化学。晶体和（η烯丙基）（8-isopropylquinoline -2- carboxaldehyde-的分子结构Ñ -methylimine- NN '）钯（II），高氯酸

  摘要：

  新的潜在双齿配体8-甲基-，8-乙基-和8-异丙基喹啉-2-羧醛-N-甲基亚胺（分别为mqa，eqa和iqa），8-RC 9 H 5 N的配位化学据报道–CH NMe，含钯，铑和铱。氢1和13 C nmr光谱用于显示络合物[RhCl（C 8 H 12）（mqa）]，[Pd（O 2 CMe）2（ mqa）2 ]和[PdCl（C 6 H 4 CH 2 NMe 2-2）（mqa）]，喹啉基的3-H位于配位平面上方。在络合物[RhCl（CO）2 L]和[Pd（η-烯丙基）L] X（烯丙基=烯丙基或2-甲基烯丙基； X = ClO 4或BF 4； L = mqa，eqa或iqa）。晶体和分子结构[钯（η-C 3 H ^ 5）（IQA）] [CLO 4 ]已由确定X射线的方法。晶体是单斜晶体，a = 8.598（1），b = 8.142（1），c = 27.400（3）Å，β= 97.151（1）°，空间群P

  DOI：

  10.1039/dt9790001899

文献信息

• Palladation behaviour of 8-methyl-, 8-ethyl-, and 8-isopropyl-quinolines and some of their 2-substituted derivatives
  作者：Antony J. Deeming、Ian P. Rothwell

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82943-5

  日期：1981.1

  CH2OH or CO2H. The products are characterised spectroscopically and there is a discussion of the dynamic 1H NMR behaviour of the cis and trans isomers of [Pd(OAc)(CH2C9H6N]2 formed from 8-methylquinoline. Evidence is presented that the cyclopalladation reaction takes place for a three-coordinate palladium(II) intermediate with the reacting hydrocarbon group entering the vacated fourth coordination site

  8-甲基喹啉和8-乙基喹啉通过在8位取代基处的C H键断裂，使乙酸钯与钯发生环钯反应，但8-异丙基喹啉却没有。描述了在这些喹啉中引入2-取代基（Me，Br，CHO，CH 3 NMe，CH 2 OH，CO 2 H）对环金属化的影响。前三个取代基完全阻止环钯反应，而当2个取代基为CHNMe，CH 2 OH或CO 2 H时，在8个取代基处的金属化反应平稳进行。产物的光谱特征和动态1 H NMR的讨论[Pd（OAc）（CH 2 C 9）的顺式和反式异构体的化学行为由8-甲基喹啉形成的H 6 N] 2。证据表明，三配位钯（II）中间体发生环钯反应，反应的烃基进入空出的第四配位点。