1-(4-methoxybenzyl)-5-nitroindoledione | 1246266-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-5-nitroindoledione
• 英文别名: 1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-5-nitroindole-2,3-dione
• CAS: 1246266-38-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₅
• 分子量: 312.282
• InChiKey: UFLRGKLRQBOIMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-5-nitroindoledione 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一类具有抗肿瘤活性的5-酰胺基取代的靛红类衍生物

  摘要：

  本发明公开了一类具有抗肿瘤活性的新型5‑酰胺基取代的靛红类衍生物。利用5‑硝基靛红进行苄基化取代、羰基保护、硝基还原，酰胺缩合反应、羰基脱保护得到5‑酰胺基取代的靛红类衍生物。本发明首次合成了该系列5‑酰胺基取代的靛红类衍生物，体外抗肿瘤活性研究证明，本发明提供的新型5‑酰胺基取代的靛红类衍生物对多种肿瘤细胞，包括人白血病细胞、人肝癌细胞和人结肠癌细胞具有很强的抗肿瘤活性，可望开发成新的抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN111018871A
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基靛红 、 4-甲氧基氯苄 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75 %的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-5-nitroindoledione
  参考文献：
  名称：

  Iheyamines A 和 B 的全合成

  摘要：

  发现了一条高效的iheyamine A及其类似物合成路线；关键的一锅转化包括 C-C 迁移以形成特征性的七元环。随后将丙酮添加到异丙醇胺 A 中启动级联过程以完成异丙醇胺 B 的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02583

文献信息

• Enantioselective Alkynylation of Isatins: A Combination of Metal Catalysis and Organocatalysis
  作者：Dan Jiang、Pei Tang、Qiuyuan Tan、Zhao Yang、Ling He、Min Zhang

  DOI：10.1002/chem.202003118

  日期：2020.12.4

  efficient and catalytic asymmetric alkynylation of isatins has been developed using a bifunctional amidophosphine‐urea/AgBF4 complex as the catalyst. By a combination of metal catalysis and organocatalysis, excellent enantioselectivities (up to 99 % ee) and good yields are achieved. A wide range of both terminal alkynes and isatins are tolerated by this new catalyst system, providing access to structurally

  使用双功能酰胺基膦-尿素/ AgBF 4络合物作为催化剂，已经开发出一种高效的，高效的催化不对称的靛红炔烃。通过金属催化和有机催化的结合，可获得出色的对映选择性（最高99％  ee）和良好的收率。这种新的催化剂体系可耐受各种末端炔烃和异丁烷，可高效获得具有四取代立体异构中心的结构多样的炔丙醇。
• Identification of Thiazolidinones Spiro-Fused to Indolin-2-ones as Potent and Selective Inhibitors of the<i>Mycobacterium tuberculosis</i>Protein Tyrosine Phosphatase B
  作者：Viktor V. Vintonyak、Karin Warburg、Holger Kruse、Stefan Grimme、Katja Hübel、Daniel Rauh、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201002138

  日期：2010.8.9

  The best of 40 000: Detailed structure–activity‐relationship studies revealed key structural elements of indolin‐2‐on‐3‐spirothiazolidinones (see example) and their appropriate configuration for strong inhibitory activity against the pathophysiologically relevant title protein.

  40 000最好的结果：详细的结构-活性-关系研究表明，吲哚-2-3-3-螺并噻唑烷酮的关键结构要素（见示例）及其对病理生理相关标题蛋白具有强抑制活性的适当构型。
• Discovery of spirooxindole–ferrocene hybrids as novel MDM2 inhibitors
  作者：Jun Mu、Xin Xie、Shanshan Xiong、Yuehua Zhang、Yuting Wang、Qian Zhao、Hongping Zhu、Wei Huang、Gu He

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.01.033

  日期：2021.6