(2-Methylcycloprop-2-en-1-yl)methanol | 1407593-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-Methylcycloprop-2-en-1-yl)methanol
• CAS: 1407593-23-0
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: CUTJHZOTKFFPKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Methylcycloprop-2-en-1-yl)methanol 在 copper(l) iodide 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (((3R*,4R*,E)-3-(methoxymethyl)-4-methyl-1-phenyloct-1-en-4-yl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  季碳立构中心亲核取代立体选择性构建叔高烯丙基醇和醚

  摘要：

  报道了使用水、醇和酚作为亲核试剂在环丙基甲醇衍生物的季碳立构中心进行高效立体反转亲核取代。各种高度空间位阻的叔烷基醚和具有相邻叔碳立构中心的醇以良好的收率和优异的非对映纯度获得。

  DOI：

  10.1002/anie.202212425
• 作为产物：
  描述：

  ethyl ester of 1-methylcyclopropene-3-carboxylic acid 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2-Methylcycloprop-2-en-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPROPENE AMINO ACIDS AND METHODS
  [FR] ACIDES AMINÉS DE CYCLOPROPÈNE ET PROCÉDÉS

  摘要：

  该发明涉及一种多肽，其中包含具有环丙烯基的氨基酸，其中所述环丙烯基通过碳酸酯基连接到氨基酸上。适当的环丙烯基是1,3-二取代环丙烯，例如1,3-二甲基环丙烯。适当的环丙烯基以赖氨酸氨基酸的残基形式存在。该发明还涉及制备多肽的方法。该发明还涉及一种包含环丙烯基的氨基酸，其中所述环丙烯基通过碳酸酯基连接到氨基酸基团上。

  公开号：

  WO2015136265A1

文献信息

• A Bioorthogonal Click Chemistry Toolbox for Targeted Synthesis of Branched and Well‐Defined Protein–Protein Conjugates
  作者：Mathis Baalmann、Laura Neises、Sebastian Bitsch、Hendrik Schneider、Lukas Deweid、Philipp Werther、Nadja Ilkenhans、Martin Wolfring、Michael J. Ziegler、Jonas Wilhelm、Harald Kolmar、Richard Wombacher

  DOI：10.1002/anie.201915079

  日期：2020.7.27

  Bioorthogonal chemistry holds great potential to generate difficult‐to‐access protein–protein conjugate architectures. Current applications are hampered by challenging protein expression systems, slow conjugation chemistry, use of undesirable catalysts, or often do not result in quantitative product formation. Here we present a highly efficient technology for protein functionalization with commonly

  生物正交化学具有产生难以获得的蛋白质-蛋白质缀合物结构的巨大潜力。挑战性的蛋白质表达系统，缓慢的缀合化学，使用不良的催化剂或通常不会导致定量的产物形成，从而阻碍了当前的应用。在这里，我们介绍了一种高效的蛋白质功能化技术，该技术具有常用的正交正交的Diels-Alder环加成和逆电子需求（DA inv）。为了精确生成支链蛋白质嵌合体，我们直接在蛋白质水平上系统地评估了各种生物正交化学的反应性，稳定性和副产物形成。我们展示了我们使用不同功能蛋白和治疗性抗体曲妥珠单抗的偶联平台的效率和多功能性。这项技术可以快速，常规地访问针对各种科学领域有用的定制和迄今无法获得的蛋白质嵌合体。我们希望我们的工作能够大大增强抗体的应用，例如免疫检测和基于蛋白质毒素的靶向癌症治疗。
• Rapid Labeling of Metabolically Engineered Cell-Surface Glycoconjugates with a Carbamate-Linked Cyclopropene Reporter
  作者：Anne-Katrin Späte、Holger Bußkamp、Andrea Niederwieser、Verena F. Schart、Andreas Marx、Valentin Wittmann

  DOI：10.1021/bc4004487

  日期：2014.1.15

  Metabolic oligosaccharide engineering is a valuable tool to monitor cellular carbohydrates. Here, we report the synthesis of a novel N-acyl-mannosamine derivative bearing a methylcyclopropene tag that is attached to the sugar via a carbamate moiety. This derivative undergoes rapid Diels–Alder reaction with inverse electron demand. We demonstrate that the cell’s biosynthetic machinery incorporates this

  代谢寡糖工程是监测细胞碳水化合物的宝贵工具。在这里，我们报告了新型N的合成-带有甲基环丙烯标签的-酰基-甘露糖胺衍生物，其通过氨基甲酸酯部分连接到糖上。该衍生物会经历快速的Diels–Alder反应，并具有反电子需求。我们证明细胞的生物合成机制将这种非天然甘露糖胺衍生物掺入糖缀合物中，随后可以在不到10分钟的时间内用新的磺基Cy3–四嗪缀合物进行标记。使用这种四嗪-染料共轭物检测甲基环丙烯标记的甘露糖胺衍生物，我们可以实现两种不同的代谢结合糖的双重标记，这些糖结合了具有逆电子需求的狄尔斯-阿尔德反应和应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应一步同时完成。
• Stereoinvertive Nucleophilic Substitution at Quaternary Carbon Stereocenters of Cyclopropyl Ketones and Ethers
  作者：Xu Chen、Ilan Marek

  DOI：10.1002/anie.202203673

  日期：2022.6.27

  A Lewis-acid catalyzed stereoinvertive nucleophilic substitution at the quaternary carbon stereocenter of cyclopropyl ketones and cyclopropyl carbinol derivatives is reported. A variety of tertiary alkyl bromides, chlorides and azides are prepared in good yields with excellent stereopurity via a postulated bicyclobutonium intermediate.

  报道了环丙基酮和环丙基甲醇衍生物的季碳立构中心处的路易斯酸催化的立体反转亲核取代。通过假定的双环丁鎓中间体，可以以良好的收率和优异的立体纯度制备各种叔烷基溴、氯化物和叠氮化物。