(E)-3-methyl-4-(3-methylbut-2-enyloxy)but-2-en-1-ol | 1332862-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-methyl-4-(3-methylbut-2-enyloxy)but-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-methyl-4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)but-2-en-1-ol；(E)-3-methyl-4-(3-methylbut-2-enoxy)but-2-en-1-ol
• CAS: 1332862-00-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: VAAMPGJYKORPBM-ONNFQVAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-4-(3-methylbut-2-enyloxy)but-2-en-1-ol 在 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-ethyl 2-acetyl-5-methyl-6-(3-methylbut-2-enyloxy)hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  锰（III）促进类萜的β-酮酯衍生物的串联氧化和环化

  摘要：

  已经开发出一种由β-酮酸酯部分指导的新型萜类环化，该过程通过锰（III）引发的β-酮酯的氧化，然后与萜类链发生分子内杂Diels-Alder反应。该反应在温和条件下以高收率和立体选择性产生多环二氢吡喃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100215
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-methyl-4-(2-methylbut-3-en-2-yloxy)but-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(E)-3-methyl-4-(3-methylbut-2-enyloxy)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  简单烯烃的对映选择性分子内醛 α-烷基化：直接获得同烯产品

  摘要：

  通过对映选择性 SOMO 催化，实现了一种从未活化的醛-烯烃前体合成不对称取代的碳环和杂环的高选择性方法。在悬垂烯烃上添加催化生成的烯胺自由基阳离子有助于建立一般的不对称策略，以产生广泛的具有烯烃转位的甲酰基取代的环。从概念上讲，这种新颖的机制允许直接访问“均烯”型产品。

  DOI：

  10.1021/ja4047312

文献信息

• On the Structure of Intermediates in Enyne Gold(I)‐Catalyzed Cyclizations: Formation of <i>trans</i> ‐Fused Bicyclo[5.1.0]octanes as a Case Study
  作者：Imma Escofet、Helena Armengol‐Relats、Hanna Bruss、Maria Besora、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.202004237

  日期：2020.12

  The nature of cyclopropyl gold(I) carbene‐type intermediates has been reexamined as part of a mechanistic study on the formation of cis‐ or trans‐fused bicyclo[5.1.0]octanes in a gold(I)‐catalyzed cascade reaction. Benchmark of DFT methods together with QTAIM theory and NBO analysis confirms the formation of distinct intermediates with carbenic or carbocationic structures in the cycloisomerizations

  作为金（I）催化级联反应中顺式或反式稠合双环[5.1.0]辛烷形成机制研究的一部分，环丙基金（I）卡宾型中间体的性质已被重新审视。DFT 方法的基准与 QTAIM 理论和 NBO 分析一起证实了烯炔环异构化中具有碳酸或碳阳离子结构的不同中间体的形成。