(2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-2-prop-2-ynylcyclohexan-1-one | 90130-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-2-prop-2-ynylcyclohexan-1-one
• CAS: 90130-93-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: BUMDAIHRSIOFNP-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 、 (2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-2-prop-2-ynylcyclohexan-1-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到(7RS,8RS)-3,3,7-trimethyl-7-prop-2-ynyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇 C 环合成中的炔 Zip 反应

  摘要：

  腙 30 是紫杉素 C 环的前体，由商业 2-甲基-1,3-环己二酮分 7 个步骤合成。还研究了 30 的对映选择性方法，使用面包酵母还原二酮 11 以引入对映选择性。在炔烃异构化步骤中，观察到醇盐和烯醇化物在三键上的阴离子环化，并在此报告了对这些反应的彻底研究。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200012)2000:24<4029::aid-ejoc4029>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-2-prop-2-ynylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric microbial reduction of prochiral 2,2,-disubstituted cycloalkanediones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a009