6-(pyridin-2-yl)-7H-indeno[2,1-c]quinoline-2-carboxamide | 1210052-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(pyridin-2-yl)-7H-indeno[2,1-c]quinoline-2-carboxamide
• 英文别名: 6-pyridin-2-yl-7H-indeno[2,1-c]quinoline-2-carboxamide
• CAS: 1210052-59-7
• 化学式: C₂₂H₁₅N₃O
• 分子量: 337.381
• InChiKey: KRYZGHTWCRVPJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(pyridin-2-yl)-6,6a,7,11b-tetrahydro-5H-indeno[2,1-c]quinoline-2-carboxamide 在 sulfur 作用下， 反应 0.17h， 以65%的产率得到6-(pyridin-2-yl)-7H-indeno[2,1-c]quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于三组分亚胺狄尔斯-阿尔德反应合成新的α-吡啶基取代的7H-茚并[2,1-c]喹啉衍生物的简便方法

  摘要：

  按照两步合成法，以高收率制备了一系列新的α-吡啶基取代的茚并[2,1- c ]喹啉衍生物。第一步也是关键步骤，该方法是使用三氟化硼-二乙醚配合物作为催化剂，通过在苯胺，吡啶-2-甲醛和茚之间的三组分亚氨基Diels-Alder环加成反应形成环，以生成相应的5,6， 6a，11b-四氢茚并[2，1- c ]喹啉。第二步包括用粉末状的硫将其氧化以获得相应的茚并[2,1- c ]喹啉，它们是DNA拓扑异构酶抑制剂TAS-103的类似物。 环加成-多组分反应-亚氨基Diels-Alder反应-茚并[2,1- c ]喹啉

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217049

文献信息

• A Convenient Procedure for the Synthesis of New α-Pyridinyl-Substituted 7H-Indeno[2,1-c]quinoline Derivatives Based on a Three-Component Imino Diels-Alder Reaction
  作者：Vladimir Kouznetsov、Arnold Bohórquez、Luis Saavedra

  DOI：10.1055/s-0029-1217049

  日期：——

  A new series of α-pyridinyl-substituted indeno[2,1-c]quinoline derivatives was prepared with good yields according to a two-step synthesis. The first and key step involves the formation of the ring via three-component imino Diels-Alder cycloaddition between an aniline, pyridine-2-carbaldehyde, and indene using boron trifluoride-diethyl ether complex as a catalyst to produce the corresponding 5,6,6a

  按照两步合成法，以高收率制备了一系列新的α-吡啶基取代的茚并[2,1- c ]喹啉衍生物。第一步也是关键步骤，该方法是使用三氟化硼-二乙醚配合物作为催化剂，通过在苯胺，吡啶-2-甲醛和茚之间的三组分亚氨基Diels-Alder环加成反应形成环，以生成相应的5,6， 6a，11b-四氢茚并[2，1- c ]喹啉。第二步包括用粉末状的硫将其氧化以获得相应的茚并[2,1- c ]喹啉，它们是DNA拓扑异构酶抑制剂TAS-103的类似物。 环加成-多组分反应-亚氨基Diels-Alder反应-茚并[2,1- c ]喹啉