S-ethyl (S)-3-(t-butyldimethylsiloxy)-4-methylpentanethioate | 861703-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-ethyl (S)-3-(t-butyldimethylsiloxy)-4-methylpentanethioate
• CAS: 861703-44-8
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂SSi
• 分子量: 290.543
• InChiKey: OLNJZOMNGGXOSS-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.8±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl (S)-3-(t-butyldimethylsiloxy)-4-methylpentanethioate 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 tert-butyl-(1-isopropylpent-3-ynyloxy)-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  使用不对称的醛醇缩合反应和快速内酯化形成中等大小的环，对八聚肌动蛋白a进行对映选择性全合成。

  摘要：

  已通过手性Sn（II）配合物促进选定的甲硅烷基烯醇化物与非手性醛的对映选择性醛醇缩合反应立体选择性地制备了八元内酯A，一种含有八元内酯部分的抗肿瘤剂。通过使用催化量为4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）或4-（二甲基二甲基氨基）吡啶-1-氧化物（DMAPO）。仅使用5 mol％的DMAP或2 mol％的DMAPO可以迅速促进八聚actin的中等大小环的形成，这证明了新内酯化方案的显着效率。

  DOI：

  10.1002/chem.200500417
• 作为产物：
  描述：

  (S)-S-ethyl 3-hydroxy-4-methylpentanethioate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到S-ethyl (S)-3-(t-butyldimethylsiloxy)-4-methylpentanethioate
  参考文献：
  名称：

  新的快速内酯化法合成八聚半乳糖苷B的不对称

  摘要：

  通过新的且非常有效的混合酸酐内酯化方法建立了八聚肌动蛋白B的合成方法，该方法使用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐和DMAP合成八元环部分。内酯的旋光性线性前体和八聚肌动蛋白的侧链均通过烯酮甲硅烷基缩醛与醛的对映选择性醛醇缩合反应制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.213