[1-(2-(6-mesityl)pyridyl)methylene-3-mesityl]imidazolium bromide | 912295-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [1-(2-(6-mesityl)pyridyl)methylene-3-mesityl]imidazolium bromide
• 英文别名: {1-[2-(6-mesityl)pyridyl]methylene-3-mesityl}imidazolium bromide；1-(6-mesityl-2-picolyl)-2-mesitylimidazolium bromide；1-(6-mesityl-2-picolyl)-3-mesitylimidazolium bromide
• CAS: 912295-38-6
• 化学式: Br*C₂₇H₃₀N₃
• 分子量: 476.459
• InChiKey: RVCFVLDMFRMVPG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(2-(6-mesityl)pyridyl)methylene-3-mesityl]imidazolium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 bis(trimethylsilyl)azanide;cobalt(2+);(6Z)-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-6-[[3-(2,4,6-trimethylphenyl)-2H-imidazol-3-ium-2-id-1-yl]methylidene]pyridin-1-ide
  参考文献：
  名称：

  从孤立的甲基吡啶基官能化的N-杂环卡宾构建反应性的Fe和Co配合物†

  摘要：

  我们报告了游离的picylyl-官能化的N-杂环卡宾（NHCs）的分离，其用作访问低配位铁和钴配合物的通用前体。还研究了这些新的铁和钴配合物对酮催化氢化硅烷化的反应性。例如，在环境温度下，使用廉价的工业副产物聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为还原剂，带有两个去质子化的吡啶基-NHC配体的四配位铁络合物的低负载量（0.05-1 mol％）可以实现酮的快速催化还原。

  DOI：

  10.1039/c8dt02621a
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-6-mesityl-pyridine 在 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [1-(2-(6-mesityl)pyridyl)methylene-3-mesityl]imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  含大量吡啶基N-杂环卡宾配体的铑（I）配合物：制备与反应性

  摘要：

  一个新的吡啶咪唑-2-亚基配体（PYN的配位化学∧ C）系统，空间位阻的朝向取代基铑（I）的金属离子进行了研究。铑配合物[（PYN ∧ C）的RhCl（COD）]（COD = 1,5-环辛二烯）通过从银配合物[（该金属转移制备Ç -pyN ∧ C）2的Ag]的AgI 2。一旦氯化物的抽象，吡啶基氮配位到金属中心形成[（Ç，Ñ -pyN ∧ C）的Rh（COD）] BF 4与PYN的螯合∧C.吡啶基氮供体不稳定，可以被各种供体替代，例如膦，叠氮化物和卤化物。除了强π-酸配体（例如CO和P（OCH 3）3）外，各种供体无法替代COD 。然而，PYN的螯合∧下取代的二膦（P~P），以形成[（P~P）2的Rh] BF 4，随后将其氧化成率[（P~P）2的Rh（O 2） ] BF 4。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.06.004

文献信息

• Bulky Picolyl Substituted NHC Ligands and Their Pd ⁰ Complexes
  作者：Stefan Warsink、Carien M. S. van Aubel、Jan J. Weigand、Shiuh‐Tzung Liu、Cornelis J. Elsevier

  DOI：10.1002/ejic.201000768

  日期：2010.12

  Heterobidentate N-heterocyclic carbene-picolyl ligands with various substitution patterns and their palladium(0) complexes have been synthesized in excellent yields via their corresponding silver(I) complexes. These complexes are among the first examples where substitution next to the coordinating nitrogen is evaluated systematically. The complexes have been studied by NMR and X-ray diffraction, confirming

  具有各种取代模式的杂双齿 N-杂环卡宾-甲基吡啶配体及其钯 (0) 配合物已通过其相应的银 (I) 配合物以优异的产率合成。这些复合物是系统评估配位氮旁边取代的第一个例子。已通过 NMR 和 X 射线衍射研究了配合物，证实了它们的双齿性质。该配合物是炔烃向Z-烯烃转移半氢化的活性预催化剂，其活性和选择性在很大程度上取决于吡啶甲基取代基。观察到高达 92% 的选择性。