(S)-1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propan-2-amine | 86138-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propan-2-amine
• 英文别名: (+)-5-Methoxy-a-methyltryptamine；(S)-1-methyl-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl amine；(2S)-1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propan-2-amine
• CAS: 86138-19-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: OGNJZVNNKBZFRM-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propan-2-amine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-1-[(1S,3S)-6-methoxy-3-methyl-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND METHOD OF USE

  摘要：

  本公开涉及具有诱导铁死亡活性的化合物，一种使用这些化合物治疗癌症患者的方法，以及与第二种治疗药物的联合治疗。

  公开号：

  US20190263802A1
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-5-methoxy-1H-indole 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND METHOD OF USE

  摘要：

  本公开涉及具有诱导铁死亡活性的化合物，一种使用这些化合物治疗癌症患者的方法，以及与第二种治疗药物的联合治疗。

  公开号：

  US20190263802A1

文献信息

• Synthesis and serotonin receptor affinities of a series of enantiomers of .alpha.-methyltryptamines: evidence for the binding conformation of tryptamines at serotonin 5-HT1B receptors
  作者：David E. Nichols、David H. Lloyd、Michael P. Johnson、Andrew J. Hoffman

  DOI：10.1021/jm00402a026

  日期：1988.7

  a 5-hydroxy or 5-methoxy, the S enantiomer had higher affinity or was equipotent to the R enantiomer. This selectivity at [3H]serotonin binding sites was reversed for 4-oxygenated alpha-methyltryptamines, where a 4-hydroxy or 4-methoxy did not enhance affinity over the unsubstituted compounds. These results can be explained, for the [3H]serotonin displacement data, if the binding conformation is one

  开发了从取代的吲哚制备光学纯的α-甲基色胺（AMT）的方法。序列中的关键步骤是用市售的α-甲基苄基胺的纯对映异构体对取代的吲哚-2-丙烷进行还原胺化，然后通过制备离心（色谱）色谱分离所得非对映异构胺对。然后催化N-脱苄基作用得到纯的AMT对映体。通过2-萘甲酰胺衍生物的手性HPLC分析确定光学纯度。还开发了一种改进的制备吲哚-2-丙烷的方法。为了探究5-羟色胺受体的构效关系，然后在5-HT2拮抗剂受体亚型下测量α-甲基色胺的对映体亲和力，在大鼠额叶皮层匀浆中，[3H]酮色林的位移分别为[3H] 5-羟色胺和[3H] 5-羟色胺的位移。取决于芳香族取代基，受体亚型的对映选择性不同。对于5-羟基或5-甲氧基，S对映体具有更高的亲和力或与R对映体等价。对于4-氧化的α-甲基色胺，在[3H] 5-羟色胺结合位点的选择性是相反的，其中4-羟基或4-甲氧基不增强未取代化合物的亲和力。对于[3H] 5-
• Novel .beta.-adrenergic agonists and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05030640A1

  公开（公告）日：1991-07-09

  .alpha.-Heterocyclic ethanolamino alkylindole derivatives and compositions made therefrom are potent .beta.-agonists having utility as growth promotion agents for animals, bronchodilators, antidepressants and antiobesity agents.

  .alpha.-杂环乙醇胺烷基吲哚衍生物及其制剂是有效的β-激动剂，可用作动物生长促进剂、支气管扩张剂、抗抑郁剂和抗肥胖剂。
• Biocatalysts and methods for synthesizing derivatives of tryptamine and tryptamine analogs
  申请人：Codexis, Inc.

  公开号：US10544402B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  The present disclosure provides engineered transaminase polypeptides for the production of amines, polynucleotides encoding the engineered transaminases, host cells capable of expressing the engineered transaminases, and methods of using the engineered transaminases to prepare compounds useful in the production of active pharmaceutical agents.

  本公开提供了用于生产胺的工程化转氨酶多肽、编码工程化转氨酶的多核苷酸、能够表达工程化转氨酶的宿主细胞，以及使用工程化转氨酶制备用于生产活性药剂的化合物的方法。
• NICHOLS, DAVID E.;LLOYD, DAVID H.;JOHNSON, MICHAEL P.;HOFFMAN, ANDREW J., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 7, 1406-1412
  作者：NICHOLS, DAVID E.、LLOYD, DAVID H.、JOHNSON, MICHAEL P.、HOFFMAN, ANDREW J.

  DOI：——

  日期：——
• BIOCATALYSTS AND METHODS FOR SYNTHESIZING DERIVATIVES OF TRYPTAMINE AND TRYPTAMINE ANALOGS
  申请人：Codexis, Inc.

  公开号：US20150072383A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The present disclosure provides engineered transaminase polypeptides for the production of amines, polynucleotides encoding the engineered transaminases, host cells capable of expressing the engineered transaminases, and methods of using the engineered transaminases to prepare compounds useful in the production of active pharmaceutical agents. The present disclosure provides engineered polypeptides having transaminase activity, polynucleotides encoding the polypeptides, methods of the making the polypeptides, and methods of using the polypeptides for the biocatalytic conversion of ketone substrates to amine products. The present enzymes have been engineered to have one or more residue differences as compared to the amino acid sequence of the naturally occurring transaminase of Vibrio fluvialis . In particular, the transaminases of the present disclosure have been engineered for efficient formation of chiral tryptamine derivatives from its corresponding prochiral ketone substrates.