{(4R,5R)-5-[(R,E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxybut-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}phenylmethanone | 1316794-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(4R,5R)-5-[(R,E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxybut-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}phenylmethanone
• CAS: 1316794-58-7
• 化学式: C₂₂H₃₄O₅Si
• 分子量: 406.594
• InChiKey: UQROALRAFLDINN-RELSQLMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(4R,5R)-5-[(R,E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxybut-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}phenylmethanone 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到(R,E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-{(4R,5S)-5-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecificity in the Au-catalysed cyclisation of monoallylic diols. Synthesis of (+)-isoaltholactone

  摘要：

  我们描述了一种简洁的合成(+)-异阿尔酮内酯的方法，该方法通过金催化的单烯醇二醇环化反应形成四氢呋喃环。类似的环化反应显示，立体化学结果受二醇底物的立体化学影响。

  DOI：

  10.1039/c1cc11805f
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-N,N,2,2-tetramethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 {(4R,5R)-5-[(R,E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxybut-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Stereospecificity in the Au-catalysed cyclisation of monoallylic diols. Synthesis of (+)-isoaltholactone

  摘要：

  我们描述了一种简洁的合成(+)-异阿尔酮内酯的方法，该方法通过金催化的单烯醇二醇环化反应形成四氢呋喃环。类似的环化反应显示，立体化学结果受二醇底物的立体化学影响。

  DOI：

  10.1039/c1cc11805f