methyl 2,3,6-trideoxy-4-O-trifluoromethanesulfonyl-3-C-methyl-3-nitro-α-D-ribo-hexopyranoside | 113119-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,6-trideoxy-4-O-trifluoromethanesulfonyl-3-C-methyl-3-nitro-α-D-ribo-hexopyranoside
• CAS: 113119-65-6
• 化学式: C₉H₁₄F₃NO₇S
• 分子量: 337.274
• InChiKey: ZJQHBMBKBJAPSH-CWKFCGSDSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸铯,与丙酸化合 、 methyl 2,3,6-trideoxy-4-O-trifluoromethanesulfonyl-3-C-methyl-3-nitro-α-D-ribo-hexopyranoside 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到methyl 2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-3-nitro-4-O-propanoyl-α-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基丙烯酸2,3,6-三苯氧基-3-C-甲基-3-硝基-α-D-核糖-吡喃吡喃糖苷的合成及其合成

  摘要：

  摘要研究了支链硝化糖甲基2,3,6-三苯氧基-3-C-甲基-3-硝基-α-D-核糖-己吡喃糖苷4作为D-rubranitrose的前体，D-rubranitrose是一种硝基糖。抗生素rubradirin。X射线衍射图谱分析4显示吡喃糖环具有1，3-双轴关系的C 1上的甲氧基和C-3上的硝基的4 C 1构象。存在一个分子间氢键，该氢键涉及一个单糖残基的硝基氧和晶格中相邻残基的C-4羟基。这种相互作用导致螺旋形晶体堆积。尝试对4的三氟甲磺酸酯衍生物进行一系列亲核取代反应，以试图在红褐糖所需的C-4处引入轴向碳氧键。

  DOI：

  10.1080/07328309708006536
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-amino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside 在 吡啶 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 2,3,6-trideoxy-4-O-trifluoromethanesulfonyl-3-C-methyl-3-nitro-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基丙烯酸2,3,6-三苯氧基-3-C-甲基-3-硝基-α-D-核糖-吡喃吡喃糖苷的合成及其合成

  摘要：

  摘要研究了支链硝化糖甲基2,3,6-三苯氧基-3-C-甲基-3-硝基-α-D-核糖-己吡喃糖苷4作为D-rubranitrose的前体，D-rubranitrose是一种硝基糖。抗生素rubradirin。X射线衍射图谱分析4显示吡喃糖环具有1，3-双轴关系的C 1上的甲氧基和C-3上的硝基的4 C 1构象。存在一个分子间氢键，该氢键涉及一个单糖残基的硝基氧和晶格中相邻残基的C-4羟基。这种相互作用导致螺旋形晶体堆积。尝试对4的三氟甲磺酸酯衍生物进行一系列亲核取代反应，以试图在红褐糖所需的C-4处引入轴向碳氧键。

  DOI：

  10.1080/07328309708006536