N-(2,3,4,6,2',3',4',6'-O-acetyl-lactobionyl)-N^ε-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-oyl)-L-lysinyl-1H,1H,2H,2H-perfluorooctylamide | 931383-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(2,3,4,6,2',3',4',6'-O-acetyl-lactobionyl)-N^ε-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-oyl)-L-lysinyl-1H,1H,2H,2H-perfluorooctylamide
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R)-1,2,4,5-tetraacetyloxy-6-[[(2S)-6-[(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromene-2-carbonyl)amino]-1-oxo-1-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctylamino)hexan-2-yl]amino]-6-oxohexan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 931383-35-6
• 化学式: C₅₆H₇₀F₁₃N₃O₂₃
• 分子量: 1400.16
• InChiKey: GOJSDBNMIWDOCI-VKDVRMDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  95
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  346
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,4,6,2',3',4',6'-O-acetyl-lactobionyl)-N^ε-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-oyl)-L-lysinyl-1H,1H,2H,2H-perfluorooctylamide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-lactobionyl-N^ε-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-oyl)-L-lysinyl-1H,1H,2H,2H-perfluorooctylamide
  参考文献：
  名称：

  含氟两亲氨基酸衍生物作为抗氧化剂载体：一类新的保护剂。

  摘要：

  传统抗氧化剂的使用受到其生物利用度低的限制，因此，通常需要高剂量才能显示出显着的保护活性。在最近的一篇文章（J. Med。Chem。2003，46，5230）中，我们证明了α-苯基-N-叔丁基硝酮（PBN）恢复ATPase缺陷型人皮肤成纤维细胞活力的能力大大增强了。通过将其接枝到氟化两亲载体上。为了将此概念扩展到其他抗氧化剂，我们在此介绍一系列新的氟化两亲抗氧化剂衍生物的设计，合成和理化测量。这些新设计的化合物的羟基自由基清除活性和自由基还原能力分别在ABTS竞争和ABTS（* +）还原试验中得到证明。我们还表明，衍生自PBN，Tlolox（6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并-2-羧酸）或硫辛酸（5- [1,2] -dithiolan-3的两亲抗氧化剂的保护作用与它们的母体化合物相比，暴露于氧化毒素的初级皮层混合细胞培养物中的（-ylpentanoic acid）在以下等级上得到了极大改

  DOI：

  10.1021/jm060027e
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3,4,6,2',3',4',6'-O-acetyllactobionyl)-N^ε-(benzyloxycarbonyl)-L-lysinyl-1H,1H,2H,2H-perfluorooctylamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、700.0 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 N-(2,3,4,6,2',3',4',6'-O-acetyl-lactobionyl)-N^ε-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-oyl)-L-lysinyl-1H,1H,2H,2H-perfluorooctylamide
  参考文献：
  名称：

  含氟两亲氨基酸衍生物作为抗氧化剂载体：一类新的保护剂。

  摘要：

  传统抗氧化剂的使用受到其生物利用度低的限制，因此，通常需要高剂量才能显示出显着的保护活性。在最近的一篇文章（J. Med。Chem。2003，46，5230）中，我们证明了α-苯基-N-叔丁基硝酮（PBN）恢复ATPase缺陷型人皮肤成纤维细胞活力的能力大大增强了。通过将其接枝到氟化两亲载体上。为了将此概念扩展到其他抗氧化剂，我们在此介绍一系列新的氟化两亲抗氧化剂衍生物的设计，合成和理化测量。这些新设计的化合物的羟基自由基清除活性和自由基还原能力分别在ABTS竞争和ABTS（* +）还原试验中得到证明。我们还表明，衍生自PBN，Tlolox（6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并-2-羧酸）或硫辛酸（5- [1,2] -dithiolan-3的两亲抗氧化剂的保护作用与它们的母体化合物相比，暴露于氧化毒素的初级皮层混合细胞培养物中的（-ylpentanoic acid）在以下等级上得到了极大改

  DOI：

  10.1021/jm060027e