N,2-dimethyl-2-[((2S)-1-{2-methyl-2-[(thiobenzoyl)amino]propanoyl}pyrrolidine-2-carbonyl)amino]-N-phenylpropanethioamide | 1073615-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,2-dimethyl-2-[((2S)-1-{2-methyl-2-[(thiobenzoyl)amino]propanoyl}pyrrolidine-2-carbonyl)amino]-N-phenylpropanethioamide
• 英文别名: BzΨ[CS]-Aib-Pro-AibΨ[CS]-N(Me)Ph；(2S)-1-[2-(benzenecarbonothioylamino)-2-methylpropanoyl]-N-[2-methyl-1-(N-methylanilino)-1-sulfanylidenepropan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1073615-59-4
• 化学式: C₂₇H₃₄N₄O₂S₂
• 分子量: 510.725
• InChiKey: GKLKOUHVCPSYKZ-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BzΨ[CS]-Aib-Pro-OH 、 2,2-dimethyl-3-(N-methyl-N-phenylamino)-2H-azirine 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 硫化氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以37%的产率得到N,2-dimethyl-2-[((2S)-1-{2-methyl-2-[(thiobenzoyl)amino]propanoyl}pyrrolidine-2-carbonyl)amino]-N-phenylpropanethioamide
  参考文献：
  名称：

  “ Azirine /恶唑酮方法”合成Aib-Pro内硫肽

  摘要：

  甲基的反应ñ - （2,2-二甲基-2- ħ -azirin -3-基）-L-脯氨酸（2A在室温下用硫代苯甲酸），得到endothiopeptide的Bz-AIB Ψ [CS] -Pro-OME（7）高产。以类似的方式，（苄氧基）羰基（Z）保护的脯氨酸转化硫代酸，将其用反应图2a，得到endothiotripeptide Z-Pro的-AIB Ψ [CS] -Pro-OME（12）。通过皂化，形成混合酸酐并用H 2 S处理原位制备相应的7硫代酸。与2a的第二次反应导致产生了endodithiotetrapeptide 9，但在Pro 2观察到广泛的差向异构。同样，将12皂化并与2a或H-Phe-OMe和2-（1 H-苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯/ 1-羟基-1 H-苯并三唑偶合（ TBTU / HOBt）以两种差向异构体的混合物形式给出了相应的内硫肽。纯对映异构体的合成的Bz

  DOI：

  10.1002/hlca.200890160